Z-Ser-Phe-O-benzyl | 5564-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser-Phe-O-benzyl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 5564-45-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: GRQLQEZXGJAFTL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser-Phe-O-benzyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-3-羟基丙酰基]氨基}-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water

  摘要：

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b515880j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Z-Ser-Phe-O-benzyl
  参考文献：
  名称：

  The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water

  摘要：

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b515880j

文献信息

• The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Pawel Dziedzic、Weibiao Zou、Jonas Háfren、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b515880j

  日期：——

  Simple modular di- and tripeptides with a primary amine at the N-terminus catalyze the aqueous asymmetric aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones with up to 86% ee in water and 99% ee in aqueos media.

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。