(2S)-2-{[(2S)-2-铵基-4-(甲硫基)丁酰基]氨基}-3-(4-羟基苯基)丙酸酯 | 13589-04-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-4-(甲硫基)丁酰基]氨基}-3-(4-羟基苯基)丙酸酯
• 英文名称: Met-Tyr
• 英文别名: Met-Tyr-OH；H-Met-tyr-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 13589-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: PESQCPHRXOFIPX-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-266 °C
• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-4-(甲硫基)丁酰基]氨基}-3-(4-羟基苯基)丙酸酯 、 Langlois reagent 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-1-(((S)-1-carboxy-2-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)amino)-4-(methylsulfinyl)-1-oxobutan-2-aminium
  参考文献：
  名称：

  18F-三氟甲亚磺酸盐可实现肽中天然芳香残基的直接 C–H 18F-三氟甲基化

  摘要：

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11709
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-铵基-4-(甲硫基)丁酰基]氨基}-3-(4-羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dekker; Taylor; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 155,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053596A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention relates to a process for producing a compound comprising the anion [CF2 18FSO2]-, which process comprises treating a difluorocarbene source with (i) a source of 18F- and (ii) a source of SO2. The invention relates to a compound which comprises that anion. The invention also relates to the use of the compound comprising the anion [CF2 18FSO2]- to produce a compound comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group. Compounds comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group are also the subject of the present invention.

  该发明涉及一种生产含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物的方法，该方法包括将二氟卡宾源与(i) 18F-源和(ii) SO2源处理。该发明涉及一种包含该阴离子的化合物。该发明还涉及利用含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物生产含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物。含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物也是本发明的主题。
• Protecting group free radical C–H trifluoromethylation of peptides
  作者：Naoko Ichiishi、John P. Caldwell、Melissa Lin、Wendy Zhong、Xiaohong Zhu、Eric Streckfuss、Hai-Young Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska

  DOI：10.1039/c8sc00368h

  日期：——

  approaches have been developed to effect the trifluoromethylation of aryl C–H bonds in native peptides either using stoichiometric oxidant or visible light photoredox catalysis. The reported methods are able to derivatize tyrosine and tryptophan sidechains under biocompatible conditions, and a number of examples are reported involving fully unprotected peptides with up to 51 amino acids. The development

  已经开发了两种基于自由基的方法，使用化学计量氧化剂或可见光光氧化还原催化来实现天然肽中芳基 C-H 键的三氟甲基化。所报道的方法能够在生物相容性条件下衍生化酪氨酸和色氨酸侧链，并且报道了许多涉及具有多达51个氨基酸的完全未受保护的肽的例子。这种化学的发展增加了越来越多的化学方法，用于选择性修饰复杂肽中的氨基酸残基。将三氟甲基直接掺入生物聚合物中可以研究一系列生物和生化系统，初步结果表明该方法可以扩展到掺入其他氟烷基用于生物共轭应用。
• Insulin analogs
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0383472A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Analogs of human insulin modified at position 29 of the B chain thereof and, optionally, at other posi­tions, have modified physico-chemical and pharmacokinetic properties and are useful in the treatment of hyperglycemia. The insulin analogs are of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A21 is alanine, asparagine, aspartic acid, glutamine, glutamic acid, glycine, threonine, or serine; B1 is phenylalanine, aspartic acid, or is absent; B2 is valine or may be absent when B1 is absent; B3 is asparagine or aspartic acid; B9 is serine or aspartic acid; B10 is histidine or aspartic acid; B27 is threonine or is absent; B28 is any amino acid, B29 is L-proline, D-proline, D-hydroxyproline, L-hydroxyproline, L-(N-methyllysine), D-lysine, L-(N-methylarginine) or D-arginine; B30 is alanine, threonine or is absent; Z is -OH, -NH₂, -OCH₃, or -OCH₂CH₃; X is Arg, Arg-Arg, Lys, Lys-Lys, Arg-Lys, Lys-Arg, or is absent; and Y may be present only when X is present and, if present, is Glu or an amino acid sequence which comprises all or a portion of the sequence -Glu-Ala-Glu-Asp-Leu-Gln-Val-Gly-Gln-Val-Glu-Leu-Gly-­Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Ser-Leu-Gln-Pro-Leu-Ala-Leu-­Glu-Gly-Ser-Leu-Gln-Lys-Arg- and which begins at the N-terminus Glu of such sequence.

  人胰岛素的类似物在其 B 链的 29 位以及可选的其他位置进行了修饰，具有改良的物理化学和药代动力学特性，可用于治疗高血糖症。胰岛素类似物为式或其药学上可接受的盐，其中 A21 是丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、甘氨酸、苏氨酸或丝氨酸；B1 是苯丙氨酸、天冬氨酸或不存在；B2 是缬氨酸或当 B1 不存在时可能不存在；B3 是天冬酰胺或天冬氨酸； B9 是丝氨酸或天冬氨酸； B10 是组氨酸或天冬氨酸； B27 是苏氨酸或不存在； B28 是任何氨基酸， B29 是 L-脯氨酸、D-脯氨酸、D-羟脯氨酸、L-羟脯氨酸、L-（N-甲基赖氨酸）、D-赖氨酸、L-（N-甲基精氨酸）或 D-精氨酸；B30 是丙氨酸、苏氨酸或不存在；Z 是 -OH、-NH₂、-OCH₃ 或 -OCH₂CH₃；X 是 Arg、Arg-Arg、Lys、Lys-Lys、Arg-Lys、Lys-Arg 或不存在；Y 仅在 X 存在时才存在，如果存在，则为 Glu 或氨基酸序列，该序列包括序列 -Glu-Ala-Glu-Asp-Leu-Gln-Val-Gly-Gln-Val-Glu-Leu-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Ser-Leu-Gln-Pro-Leu-Ala-Leu-Glu-Gly-Ser-Leu-Gln-Lys-Arg- 的全部或部分，且从该序列的 N 端 Glu 开始。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTANCE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2610338A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The present invention provides a medium suitable for animal cell culture, a culture method using the same, and the like. The present invention relates to a method for culturing animal cells having an ability to produce a substance, which comprises culturing the animal cells in a medium supplemented with an oligopeptide having one or more L-cysteines and excluding glutathione, a method for producing a substance by culturing animal cells having the ability to produce the substance, which comprises culturing the animal cells in a medium supplemented with an oligopeptide having one or more L-cysteines and excluding glutathione to produce and accumulate the substance in the culture, and collecting the substance from the culture, and a culture medium comprising an oligopeptide having one or more L-cysteines and excluding glutathione.

  本发明提供了一种适用于动物细胞培养的培养基、使用该培养基的培养方法等。本发明涉及一种培养具有产生物质的能力的动物细胞的方法，该方法包括在补充有一个或多个 L-半胱氨酸的寡肽且不包括谷胱甘肽的培养基中培养动物细胞；一种通过培养具有产生物质的能力的动物细胞来产生物质的方法，该方法包括在补充有一个或多个 L-半胱氨酸的寡肽且不包括谷胱甘肽的培养基中培养动物细胞、其中包括在补充有一个或多个 L-半胱氨酸且不含谷胱甘肽的寡肽的培养基中培养动物细胞，以在培养物中产生和积累该物质，并从培养物中收集该物质，以及包含有一个或多个 L-半胱氨酸且不含谷胱甘肽的寡肽的培养基。