N-[(E)-1-quinolin-2-ylethylideneamino]-1,3-benzoxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1-quinolin-2-ylethylideneamino]-1,3-benzoxazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: CBBXHKJWAJOIPF-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 、 2-肼基-1,3-苯并噁唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-[(E)-1-quinolin-2-ylethylideneamino]-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-（N）-酰基杂芳族化合物的2-苯并恶唑基的合成，构效关系和抗肿瘤研究。

  摘要：

  最近，我们已经描述了衍生自2-甲酰基和2-乙酰基吡啶的2-苯并恶唑基hydr唑酮的抗肿瘤活性。为了寻找更有效的类似物，已经合成了其中2-乙酰基吡啶部分已被2-酰基吡啶和α-（N）-乙酰二嗪/喹啉基取代的化合物。2-酰基吡啶基在nM范围内抑制了体外细胞增殖，而衍生自α-（N）-乙酰二嗪/喹啉的在muM范围内抑制了细胞生长。在NCI-60细胞分析中测试的化合物是白血病，结肠癌和卵巢癌细胞的有效抑制剂。E-13k [N-苯并恶唑-2-基-N'-（1-异喹啉-3-基-亚乙基）-肼]比未转化的MCF-10A细胞更有效地抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。它不会被P-糖蛋白和较弱的MRP底物转运。浓度升高的血清或α（1）-酸性糖蛋白不会降低该化合物的抗增殖活性。在体内中空纤维测定中，E-13k得分为24，并净杀死OVCAR-3（卵巢）和SF2-95（CNS）肿瘤细胞。

  DOI：

  10.1021/jm060232u