(2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺 | 3057-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-缬氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-methylbutanamide
• 英文别名: L-valine tert-butylamide；L-valine-tert-butylamide；(S)-Val-tert-butylamide；H-L-Val-NHtBu；H-Val-NH-t-Bu；S-Val-NH-t-Bu；L-Valine tert.butyl amide；(2S)-2-amino-N-tert-butyl-3-methylbutanamide
• CAS: 3057-81-6；69981-34-6；72669-49-9；144902-47-6
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• 分子量: 172.271
• InChiKey: SIZVNUMWTAXYAR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIU, JIN-FANG;XU, XIU-RONG;HUANG, JIA-XIN;SHI, MING-YING, XUASYUEH SYUEHBAO, 49,(1991) N, S. 170-175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e

文献信息

• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。
• Controlling the sign and magnitude of screw-sense preference from the C-terminus of an achiral helical foldamer
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc03261f

  日期：——

  The global screw-sense preference of an achiral helical oligomer is best controlled from its C-terminus by a single Ala monomer.

  一个无手性螺旋寡聚体的全球螺旋方向偏好最好通过其C-末端由单个丙氨酸单体控制。
• Reversal of Selectivity in Acetate Aldol Reactions of <i>N</i>-Acetyl-(<i>S</i>)-4-isopropyl-1-[(<i>R</i>)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  作者：Gopal L. Khatik、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1021/ol300949s

  日期：2012.5.18

  the exo- and endocyclic chiral centers of an imidazolidinone-based auxiliary were investigated in the perspective of acetate aldol reactions. The reversal in diastereoselectivity was accomplished by lithium and titanium enolate reactions, which proceed through proposed open and closed transitions states, respectively. The aldol adducts were used in the stereoselective synthesis of fluoxetine.

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。
• Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis Ivan Sølling、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1039/c3ob00014a

  日期：——

  The Fukuyama–Mitsunobu alkylation procedure is widely used to introduce alkyl substituents to amino groups in general and N-alkylation of peptides in particular. Here we have investigated the procedure in detail for N-alkylation of peptides with N-terminal glycine residues, based on the observation that standard conditions lead to substantial bis-nosylation of the glycine amino group. A systematic evaluation of this observation was carried out and it was demonstrated that for peptides with alanine, β-alanine or γ-aminobutyric acid (GABA) as N-terminal residues mono-nosylation was observed under the same conditions. Moreover, bis-nosylation was independent of the type of resin, neighboring amino acid and nature of the peptide. Calculations suggest that the reason for the bis-nosylation is the fact that the deprotonated mono-nosyl species is particularly stable in the case of the terminal Gly residue because the N− residue can become closer to the SO2 unit. Finally, the mono-nosylated N-terminal glycine could be obtained by careful optimization of the procedure, adding only one equivalent of 2-nitrobenzenesulfonyl chloride.

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。