(S)-N1-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine | 1309478-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N1-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
• 英文别名: (2S)-1-N-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
• CAS: 1309478-54-3
• 化学式: C₉H₂₂N₂
• 分子量: 158.287
• InChiKey: VLVAMNBOQKVWDN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-tert-butyl-3-[(R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 (S)-N1-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e

文献信息

• Modular ligand variation in calcium bisimidazoline complexes: effects on ligand redistribution and hydroamination catalysis
  作者：James S. Wixey、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c1dt10732a

  日期：——

  A series of calcium complexes supported by chiral bisimidazoline ligands have been studied in the catalytic intramolecular hydroamination/cyclisation of amino-olefins. The complexes [Ca(R-BIM)N(SiMe3)2}(THF)] (R = 4-C6H4Me, 5a, 4-C6H4F, 5b and tBu, 5c) have given competitive enantioselectivities (up to 12%) when compared to current literature studies involving calcium. Bisimidazolines offer a significant advance over similar bisoxazoline ligands, by allowing a greater structural variance through a modular synthetic pathway.

  一系列由手性双咪唑啉配体支持的钙复合物已被研究用于氨基烯烃的催化分子内氢胺化/环化反应。复合物 [Ca(R-BIM)N(SiMe3)2}(THF)]（R = 4-C6H4Me, 5a；4-C6H4F, 5b 和 tBu, 5c）在与当前文献中涉及的钙相比时，表现出竞争性的对映选择性（最高可达 12%）。双咪唑啉在结构变异方面相较于类似的双噁唑啉配体提供了显著的进展，因为它通过模块化合成途径允许更大的结构多样性。
• Chiral calciumcatalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation
  作者：James S. Wixey、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c1cc11229e

  日期：——

  hydroamination of amino-olefin substrates; the calcium complexes [Ca(NN(R))N(SiMe(3))(2)}(THF)] (R = (t)Bu, (i)Pr, Ph, 4-C(6)H(4)F) give enantioselectivities of up to 26% which marks a significant increase based upon literature precedence. The structure of [Ca(NN(Ph))N(SiMe(3))(2)}(py)] has been computed with density functional methods.

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。
• Reversal of Selectivity in Acetate Aldol Reactions of <i>N</i>-Acetyl-(<i>S</i>)-4-isopropyl-1-[(<i>R</i>)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  作者：Gopal L. Khatik、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1021/ol300949s

  日期：2012.5.18

  the exo- and endocyclic chiral centers of an imidazolidinone-based auxiliary were investigated in the perspective of acetate aldol reactions. The reversal in diastereoselectivity was accomplished by lithium and titanium enolate reactions, which proceed through proposed open and closed transitions states, respectively. The aldol adducts were used in the stereoselective synthesis of fluoxetine.

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。