(2S)-2-氯-1-苯基-1-丙酮 | 85439-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-2-氯-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: (S)-2-chloropropiophenone
• 英文别名: (+)-2-chloro-1-phenylpropan-1-one；(S)-2-chloro-1-phenylpropan-1-one；(2S)-2-chloro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 85439-24-3
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AXCPQHPNAZONTH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氯-1-苯基-1-丙酮 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 sodium chloride 作用下， 以 间二甲苯 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到(2S)-2-氯-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钠催化酮的对映选择性亲核 α-氯化

  摘要：

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12826

文献信息

• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。
• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• 手性α-氯代羰基化合物的制备方法
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN117902945A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本申请涉及合成化学技术领域，尤其涉及一种手性α‑氯代羰基化合物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的α‑羰基取代硫鎓盐化合物和式II所示的含氯盐在催化剂条件下进行氯代反应，得到式III所示的手性α‑氯代羰基化合物；#imgabs0#该制备方法具有反应操作简单实用、选择性专一、副反应少、成本低、对环境友好的特点，在合成化学领域具有很好的应用前景。
• Stereoselectivities in AgBF4-catalyzed and photoinduced phenyl-rearrangement of 2-chloropropiophenone
  作者：Satoshi Usui、Takeshi Matsumoto、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02284-9

  日期：1998.12

  (S)-2-Phenylpropionic acid was stereoselectively obtained by the AgBF4- catalyzed phenyl-rearrangement of (S)-2-chloropropiophenone dimethyl acetal, while the photoirradiation of (S)- or (R)-2-chloropropiophenone afforded partially racemized (S)- or (R)-2-phenylpropionic acid, respectively. An intramolecular S(N)2 mechanism is suggested for the former rearrangement. The latter result is indicative of the intervention of an ion or radical intermediate in the photoinduced phenyl-rearrangement. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——