(2S)-2-苯基吲哚啉 | 917377-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-苯基吲哚啉
• 英文名称: (S)-2-phenylindoline
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 917377-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XZPFOJPRFUSEIH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-苯基吲哚啉 、 sodium [4-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]acetate 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到6-(morpholin-4-yl)-2-{2-oxo-2-[(2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]ethyl}pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以49%的产率得到(2S)-2-苯基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。
• Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b12013

  日期：2020.1.8

  α-Aminoboronic acids, isostructural boron analogues of α-amino acids, have received much attention because of the important biomedical applications implicated for compounds containing this structure. Additionally, the inherent versatility of α-aminoboronic acids as synthetic intermediates through diverse carbon-boron bond transformations make the efficient synthesis of these compounds highly desirable

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Enantioselective hydrogenation of N-heteroaromatics catalyzed by chiral diphosphine modified binaphthyl palladium nanoparticles
  作者：Yun-Tao Xia、Jing Ma、Xiao-Dong Wang、Lei Yang、Lei Wu

  DOI：10.1039/c7cy01672g

  日期：——

  application of binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles (Bin-PdNPs) with chiral modifiers in asymmetric hydrogenation of N-heteroaromatics is revealed. With an appropriate ratio of R-BINAP/Bin-PdNPs used, the pre-prepared chiral nanocatalyst achieves asymmetric hydrogenations of 2-substituted quinolines with good to excellent yields and moderate enantioselectivities, which showed superior catalytic properties

  揭示了具有手性改性剂的联萘稳定的钯纳米粒子（Bin-PdNPs）在N-杂芳族化合物的不对称氢化中的首次应用。通过使用适当比例的R -BINAP / Bin-PdNPs，预先制备的手性纳米催化剂可以实现2-取代喹啉的不对称氢化，具有良好至优异的产率和中等的对映选择性，显示出优于R -BINAP / Pd配合物的催化性能。。而且，该方案也适用于2-取代的吲哚。