(2S)-2-苯基丁烷-1-胺 | 33603-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-苯基丁烷-1-胺
• 英文名称: (+)-1-amino-2-phenylbutane
• 英文别名: (S)-2-phenyl-butylamine；(S)-2-phenylbutylamine；(S)-2-Phenylbutylamin；(S)-2-phenyl-butylamine；(S)-2-Phenyl-butylamin；D-2-Phenyl-butylamin；(S)-2-Phenylbutan-1-amine；(2S)-2-phenylbutan-1-amine
• CAS: 33603-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: PLWALTDUYKDGRF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-苯基丁烷-1-胺 在 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Gruber,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1795 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 Raney nickel (W-1 activity) 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2S)-2-苯基丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  气动氨基酸的立体化学研究。第4部分。3-氨基-2-苯基丙酸的绝对构型

  摘要：

  通过与（+）-（S）-1-氨基-2-苯基丁烷（2）的化学相关性将（+）-3-氨基-2-苯基丙酸（1）分配为（S）-构型。根据先前已应用于α-氨基酸的众所周知的规则，报告和讨论了该氨基酸和各种衍生物的Ord和分子旋转数据。

  DOI：

  10.1039/p19810000906

文献信息

• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MC1 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AU DIT RÉCEPTEUR
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096853A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物，该化合物对结合和/或调节黑色素皮质素-1受体（MC1R）的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活动和疼痛。
• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC3 AND/OR MC4 RECEPTORS AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THESE RECEPTORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MC3 ET/OU MC4 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AUX DITS RÉCEPTEURS
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096854A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-3 receptor (MC3R) and / or the melanocortin-4 receptor (MC4R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC3R and / or MC4R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, obesity, eating disorders (such as cachexia, anorexia, weight gain, weight loss), metabolic syndrome, diabetes, sexual dysfunction (such as erectile dysfunction and female sexual dysfunction), anxiety, depression, inflammation, addiction and alcohol intake.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于调节黑色素皮质素-3受体（MC3R）和/或黑色素皮质素-4受体（MC4R）的生物活性。本发明的化合物可用于治疗调节MC3R和/或MC4R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于肥胖、进食障碍（如虚弱、厌食、体重增加、体重减少）、代谢综合征、糖尿病、性功能障碍（如勃起功能障碍和女性性功能障碍）、焦虑、抑郁、炎症、成瘾和饮酒。
• METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20120141392A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于结合和/或调节黑色素皮质激素受体（MC1R）的生物活性。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活性和疼痛。
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221557A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物对调节黑色素皮质素-5受体（MC5R）的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮肤癌和炎症性疾病。
• Nonreductive Enantioselective Ring Opening of<i>N</i>-(Methylsulfonyl)dicarboximides with Diisopropoxytitanium α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolate
  作者：Diego J. Ramón、Gabriela Guillena、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790328

  日期：1996.5.8

  dicarboximides 1a–f are converted enantioselectively to isopropyl [(sulfonamido)carbonyl]-carboxylates 2a–f by diisopropoxytitanium TADDOLate (75–92% yield; see Scheme 3). The enantiomer ratios of the products are between 86:14 and 97:3, and recrystallization from CH2Cl2/hexane leads to enantiomerically pure sulfonamido esters 2 (Scheme 3). The enantioselectivity shows a linear relationship with the

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2