(2S)-3,3-二氯丙烷-1,2-二醇 | 176298-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (2S)-3,3-二氯丙烷-1,2-二醇
• 中文别名: 1,2-丙二醇,3,3-二氯-,(2S)-
• 英文名称: (S)-3,3-dichloro-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-3,3-Dichloropropane-1,2-diol；(2S)-3,3-dichloropropane-1,2-diol
• CAS: 176298-45-6
• 化学式: C₃H₆Cl₂O₂
• 分子量: 144.985
• InChiKey: YDIWSTGWZCQZGK-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-2,5-di(dichloromethyl)-1,4-dioxane 在 葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOPROPANEDIOL DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种能够从廉价原料简单生产出用作制药中间体的光学活性卤代丙二醇衍生物的方法。单卤羟基丙酮衍生物可以通过将低成本的丙炔醇衍生物与次氯酸反应来制备，将丙炔醇衍生物转化为二或三卤羟基丙酮衍生物，然后在过渡金属催化剂存在下氢化这些衍生物。此外，光学活性卤代丙二醇衍生物可以通过使用具有立体选择性还原卤羟基丙酮衍生物的酶源来生产，该酶源具有选择性地还原卤羟基丙酮衍生物的羰基的能力。

  公开号：

  EP1422213A1

文献信息

• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOPROPANEDIOL DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1422213A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a method capable of simply producing optically active halopropanediol derivatives useful as pharmaceutical intermediates from inexpensive raw materials. Monohalohydroxyacetone derivatives can be produced by reacting propargyl alcohol derivatives available at low cost and a hypohalogenous acid to convert the propargyl alcohol derivatives to di- or tri-halohydroxyacetone derivatives, and then hydrogenating the derivatives in the present of a transition metal catalyst. Also, optically active halopropanediol derivatives can be produced by stereoselectively reducing the halohydroxyacetone derivatives with an enzyme source having the ability to stereoselectively reduce the carbonyl groups of the halohydroxyacetone derivatives.

  本发明提供了一种能够从廉价原料简单生产出用作制药中间体的光学活性卤代丙二醇衍生物的方法。单卤羟基丙酮衍生物可以通过将低成本的丙炔醇衍生物与次氯酸反应来制备，将丙炔醇衍生物转化为二或三卤羟基丙酮衍生物，然后在过渡金属催化剂存在下氢化这些衍生物。此外，光学活性卤代丙二醇衍生物可以通过使用具有立体选择性还原卤羟基丙酮衍生物的酶源来生产，该酶源具有选择性地还原卤羟基丙酮衍生物的羰基的能力。