(2S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 | 156046-05-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (S)- 4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (S)-methyl 4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 156046-05-8
• 化学式: C₆H₉F₂NO₂*ClH
• 分子量: 201.601
• InChiKey: XGOHSFOAFOLNFY-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(methyloxy)carbonyl]-L-valyl-4,4 difluoro-L-proline
  参考文献：
  名称：

  SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2730572B1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-4,4-二氟吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  SPIRO COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2730572B1

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINONES AS DDR1 INHIBITORS<br/>[FR] SPIROINDOLINONES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017137334A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• [EN] OXAZEPINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022216762A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided herein are acyclic oxazepinyl compounds useful in the treatment on cancers.

  本文提供了一些用于治疗癌症的非环状噁唑啉化合物。
• Synthesis of (2S)-4,4-difluoroproline, (2S,4R)-4-fluoroproline and their derivatives from (S)-aspartic acid [1]
  作者：Klaus Burger、Martin Rudolph、Susanna Fehn、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02907-v

  日期：1994.1

  Syntheses for (2S)-4,4-difluoroproline, (2S,4R)-4-fluoroproline and their derivatives are described starting from (S)-aspartic acid, using hexafluoroacetone as the protecting reagent and DAST as the fluorinating agent.
• Origin of the stability conferred upon collagen by fluorination
  作者：Matthew D. Shoulders、Kimberli J. Kamer、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.168

  日期：2009.7

  According to a prevailing theory, (2S, 4R)-4-hydroxyproline (Hyp) residues stabilize the collagen triple helix via a stereoelectronic effect that preorganizes appropriate backbone torsion angles for triple-helix formation. This theory is consistent with the marked stability that results from replacing the hydroxyl group with the more electron-withdrawing fluoro group, as in (2S, 4R)-4-fluoroproline (Flp). Nonetheless, the hyperstability of triple helices containing Flp has been attributed by others to the hydrophobic effect rather than a stereoelectronic effect. We tested this hypothesis by replacing Hyp with 4,4-difluoroproline (Dfp) in collagen-related peptides. Dfp retains the hydrophobicity of Flp, but lacks the ability of Flp to pre-organize backbone torsion angles. Unlike Flp, Dfp does not endow triple helices with elevated stability, indicating that the hyperstability conferred by Flp is not due to the hydrophobic effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1995237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——