(2S)-氨基(4-甲基苯基)乙酸 | 119615-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-氨基(4-甲基苯基)乙酸
• 中文别名: 4-甲基-L-苯甘氨酸；(S)-氨基-对甲苯基-乙酸
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(p-tolyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-(4-methylphenyl)glycine；L-(+)-4-methylphenylglycine；α-(p-tolyl)glycine；(S)-4-methylphenylglycine；p-methylphenylalanine；L-2-(p-tolyl)glycine；(2S)-2-amino-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 119615-71-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RZRRCPHBUKHOEY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  306.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-氨基(4-甲基苯基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Class of Potent HCV NS4B Inhibitors: SAR Studies on Piperazinone Derivatives

  摘要：

  HTS screening identified compound 2a (piper-azinone derivative) as a low micromolar HCV genotype 1 (GT-1) inhibitor. Resistance mapping studies suggested that this piperazinone chemotype targets the HCV nonstructural protein NS4B. Extensive SAR studies were performed around 2a and the amide function and the C-3/C-6 cis stereochemistry of the piperazinone core were essential for HCV activity. A 10-fold increase in GT-1 potency was observed when the chiral phenylcyclopropyl amide side chain of 2a was replaced with p-fluorophenylisoxazole-carbonyl moiety (67). Replacing the C-6 nonpolar hydrophobic moiety of 67 with a phenyl moiety (95) did not diminish the GT-1 potency. A heterocyclic thiophene moiety (103) and an isoxazole moiety (108) were incorporated as isosteric replacements for the C-6 phenyl moiety (95), resulting in significant improvement in GT-1b and la potency. However, the piperazonone class of compounds lacks GT-2 activity and, consequently, were not pursued further into development.

  DOI：

  10.1021/jm4012643
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azido-2-(4-methylphenyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-氨基(4-甲基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines

  摘要：

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00022-2
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 对甲基苯甲醛 、 二苯甲胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (2S)-氨基(4-甲基苯基)乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(S)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Replication of α-amino acids via Strecker synthesis with amplification and multiplication of chiral intermediate aminonitriles

  摘要：

  氨基酸在复制性 Strecker 反应中触发其自身手性中间体氨基腈的放大和复制。

  DOI：

  10.1039/c6cc05544c

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100923

  日期：2012.11.26

  improved substrate specificity toward phenylalaninamide was obtained by directed evolution. The mutant ACL racemase and thermostable mutant D-amino acid amidase (DaaA) from Ochrobactrum anthropi SV3 co-expressed in Escherichia coli (pACLmut/pDBFB40) were utilized for synthesis of (R)-phenylalanine and non-natural (R)-phenylalanine derivatives (4-OH, 4-F, 3-F, and 2-F-Phe) by dynamic kinetic resolution

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• 光学活性アミノニトリル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人福井大学

  公开号：JP2017001981A

  公开（公告）日：2017-01-05

  【課題】光学活性アミノ酸等を製造するのに好適な光学活性アミノニトリル化合物の製造方法を提供を提供する【解決手段】ベンズヒドリルアミン等の第１級アミン化合物、パラトルアルデヒド等のアルデヒド化合物およびシアン化水素またはその塩を塩基（ＤＢＵ等）の存在下に溶媒中で反応させて、鏡像体過剰率が絶対配置におけるＳ体およびＲ体のいずれか一方に偏ったアミノニトリル化合物を析出させる。得られた光学活性アミノニトリル化合物を加水分解すると光学活性なアミノ酸が得られる。【選択図】図１

  提供一种制备适用于生产光学活性氨基酸等的光学活性氨基腈化合物的制备方法【解决方案】在溶剂中，使一级胺化合物如苯基羟胺、醛类化合物如对甲醛以及氰化氢或其盐在碱（如DBU等）存在下反应，使镜像体过剩率倾向于S体或R体之一的氨基腈化合物沉淀。将得到的光学活性氨基腈化合物水解后可得到光学活性氨基酸。【图示】图1
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。