(S)-2-amino-2-(p-tolyl)ethan-1-ol | 327183-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-Amino-2-(p-tolyl)ethanol；(2S)-2-amino-2-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 327183-90-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JTEURNIHEPFUIJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-bis[2-[4(S)-p-tolyl-1,3-oxazolinyl]]propane
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亲二烯体与手性双(恶唑啉)铜(II)和-锌(II)三氟甲磺酸酯的催化不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了 N-亚磺酰基亲二烯体与双 (恶唑啉) 铜 (II) 和三氟甲磺酸锌 (II) 的不对称杂 Diels-Alder (HDA) 反应。已经研究了环状和非环状 1,3-二烯的环加成。发现铜催化剂更有效。在催化剂负载量为 10 mol-% 的情况下，通过添加 100 mol-% 的 TMSOTf 可显着提高转化率、非对映选择性（54->90% de）和对映选择性（30-98% ee）。添加剂的作用尚不清楚，但我们假设它参与了催化剂 - 亚砜聚集体的分解，有助于从 HDA 加合物中释放催化剂。机理研究揭示了锌催化剂的正非线性效应，假设是由于形成反应性较低的异手性配合物。铜催化剂显示出所测试配体的对映选择性与形成的 HDA 产物之间几乎呈线性关系。HDA 产品的相对构型和在一种情况下的绝对构型是通过 X 射线分析建立的。最后，应用不对称 HDA 对 (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-四氢环戊二烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600083
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1λ⁴,2-thiazine-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(S)-2-amino-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亲二烯体与手性双(恶唑啉)铜(II)和-锌(II)三氟甲磺酸酯的催化不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了 N-亚磺酰基亲二烯体与双 (恶唑啉) 铜 (II) 和三氟甲磺酸锌 (II) 的不对称杂 Diels-Alder (HDA) 反应。已经研究了环状和非环状 1,3-二烯的环加成。发现铜催化剂更有效。在催化剂负载量为 10 mol-% 的情况下，通过添加 100 mol-% 的 TMSOTf 可显着提高转化率、非对映选择性（54->90% de）和对映选择性（30-98% ee）。添加剂的作用尚不清楚，但我们假设它参与了催化剂 - 亚砜聚集体的分解，有助于从 HDA 加合物中释放催化剂。机理研究揭示了锌催化剂的正非线性效应，假设是由于形成反应性较低的异手性配合物。铜催化剂显示出所测试配体的对映选择性与形成的 HDA 产物之间几乎呈线性关系。HDA 产品的相对构型和在一种情况下的绝对构型是通过 X 射线分析建立的。最后，应用不对称 HDA 对 (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-四氢环戊二烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600083

文献信息

• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083400A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• 3-oxopropane-1-sulphonic acids and sulphonates
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06639103B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The invention relates to 1,3-disubstituted-3-oxopropane-1-sulfonic acids and sulfonates and enantiomerically inriched forms thereof. The invention further relates to the use of these enantiomerically inriched compounds to resolve mixtures of enantiomers, in particular mixtures of enantiomers of amino-functionalized compounds.

  这项发明涉及1,3-二取代-3-氧代丙烷-1-磺酸和磺酸盐及其对映体富集形式。该发明进一步涉及利用这些对映体富集化合物来分离对映体混合物，特别是氨基功能化化合物的对映体混合物。
• Aralkylation of Guanosine with Para-Substituted Styrene Oxides
  作者：Thomas Barlow、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx970126i

  日期：1998.1.1

  (R)-p-bromostyrene oxide. The exocyclic positions opened the epoxide at the alpha-carbon. Epoxide ring opening by the nitrogen at the 7-position showed little preference for the alpha- or beta-carbons in reactions with p-methylstyrene oxide. However, the p-bromostyrene oxide favored reaction at the beta-carbon almost 4-fold over reaction at the alpha-carbon. Almost total inversion of stereochemistry was found

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物
• Bioproduction of Enantiopure ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐2‐Phenylglycinols from Styrenes and Renewable Feedstocks
  作者：Balaji Sundara Sekar、Jiwei Mao、Benedict Ryan Lukito、Zilong Wang、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.202001322

  日期：2021.3.29

  2 l into substituted (R)‐phenylglycinols 1 b–k and (1R, 2R)‐1‐amino‐2‐indanol 1 l in 95–>99% ee. To transform bio‐based L‐phenylalanine 6 to (R)‐1 a and (S)‐1 a, (R)‐ and (S)‐enantioselective enzyme cascades for deamination‐decarboxylation‐epoxidation‐hydrolysis‐oxidation‐transamination were developed. The engineered E. coli strains produced (R)‐1 a and (S)‐1 a in high ee at 576 mg/L and 356 mg/L, respectively

  对映纯（R）-和（S）-2-苯基甘氨醇是药物制造的重要手性基石。报道了几种化学和酶促合成方法，包括多步合成或从相对复杂的化学物质开始。在这里，我们从便宜的原料和可再生原料中开发了一种简单的对映纯（R）-和（S）-2-苯基甘氨酸的单罐合成器。由环氧化水解-氧化-氨基转移酶级联被开发用于转换苯乙烯2 一至（[R ）-和（小号）-2-苯基甘氨醇1 一，用丁二醇脱氢酶进行酒精氧化，分别用BmTA和NfTA进行（R）-和（S）-对映选择性氨基转移。该工程化的大肠杆菌表达级联菌株产生的1015毫克/升（[R ）- 1 一在> 99％ee值和315毫克/升（小号） - 1 一91％ee值，分别从苯乙烯2 一个。同一级联反应还将取代的苯乙烯2  b - k和茚2  l转化为取代的（R）-苯基甘氨酸1  b - k和（1 R，2 R）-1-氨基-2-茚满醇1  l在95-> 99％ee中。为了转化生物基大号苯基丙氨酸6至（[R