(2S,3R)2-羟基-3-甲基-4-戊烯酸甲酯 | 71215-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3R)2-羟基-3-甲基-4-戊烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 71215-25-3；71215-27-5；85970-68-9；85970-69-0；96554-80-2；96554-81-3；104597-32-2；108866-35-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FTTKUTRJDBLISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)2-羟基-3-甲基-4-戊烯酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 t-butyldimethylsilyl verrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2,3] Wittigσ重排涉及手性氮杂烯酸酯作为迁移末端。（+）-vercarcarinolactone的简单合成

  摘要：

  非对映异构和/或对映异构描述在手性2-（2-链烯氧基）甲基2-恶唑啉的标题重排中进行了描述，其最终提供了光学活性的α-羟基，γ，δ-不饱和酯和（+）-芦竹内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81746-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-but-2-enoxy]acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)2-羟基-3-甲基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [2,3] 从 α-烯丙氧基酯、酮和肟生成的“烯醇锂”的 Wittig 重排。烯醇结构的一些含义

  摘要：

  锂酯和酮烯醇化物（在 HMPA-THF 中生成）和二锂化肟（在 THF 中生成）被证明可以很好地作为 [2,3] Wittig 位移的迁移终点，而不是 [3,3] Claisen转移。在这些观察的基础上，讨论了“锂烯醇化物”的溶液结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1599

文献信息

• Diastereocontrol via lewis acid-promoted ene reaction with glyoxylates and its application to stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain
  作者：Kōichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82332-1

  日期：1988.1

  ene reactions are shown to proceed with a high level of either erythro or threo diastereoselection. The utility of the ene methodology is demonstrated through the stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain.

  明智地选择所用的路易斯酸，表明乙醛酸烯反应以高水平的赤型或苏型非对映选择性进行。烯类方法的实用性通过22-羟基-23-羧酸酯类固醇侧链的立体控制合成得到证明。
• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• [3,3]Claisen vs. [2,3]Wittig Shift in Thermal and Fluolide Ion-Promoted Rearrangements of the<i>O</i>- and<i>C</i>-Silylated Forms of α-Allyloxy Esters
  作者：Osamu Takahashi、Toshihiko Maeda、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1986.1355

  日期：1986.8.5

  Thermolysis of the O-silylated forms of α-allyloxy esters is shown to afford exclusively the [3,3]Claisen products with high stereocontrol. In direct contrast, the fluoride ion-promoted rearrangement of the α-silylated esters gives exclusively the [2,3]Wittig products with moderate stereocontrol.

  α-烯丙氧基酯的 O-甲硅烷基化形式的热解显示专门提供具有高立体控制的 [3,3] Claisen 产物。与此形成直接对比的是，氟离子促进的 α-甲硅烷基化酯重排仅产生具有适度立体控制的 [2,3] Wittig 产物。
• Chelation control of enolate geometry. Acyclic diastereoselection via the enolate Claisen rearrangement
  作者：Steven D. Burke、William F. Fobare、Gregory J. Pacofsky

  DOI：10.1021/jo00174a013

  日期：1983.12
• YAMAMATO, YOSHINORI;MAEDA, NORIHIKO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 14, 774-775
  作者：YAMAMATO, YOSHINORI、MAEDA, NORIHIKO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——