(2S,3R)-O-苄基-苏氨酸甲酯 | 90072-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-O-苄基-苏氨酸甲酯
• 英文名称: (2S,3R)-O-benzyl-threonine methyl ester
• 英文别名: Methyl (2s,3r)-2-amino-3-(benzyloxy)butanoate；methyl (2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 90072-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CDPDRHMZPJFDLK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-O-苄基-苏氨酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-[[(E)-5-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pent-2-enoyl]amino]-3-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  拟肽的微波增强交叉复分解方法。

  摘要：

  用适当的烯烃部分对氨基酸C-和N-末端进行官能化可以通过立体选择性交叉复分解产生拟肽。

  DOI：

  10.1039/b700804j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-O-苄基-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  拟肽的微波增强交叉复分解方法。

  摘要：

  用适当的烯烃部分对氨基酸C-和N-末端进行官能化可以通过立体选择性交叉复分解产生拟肽。

  DOI：

  10.1039/b700804j

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：DONG-A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2017039331A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides heterocyclic compounds, the stereoisomer thereof, the enantiomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt, which are capable of modulating the activity of Mer receptor tyrosine kinase (MERTK). This invention also provides pharmaceutical compositions thereof, methods to prepare the said compounds, and the use of such compounds as a medicament. The present invention is directed to MERTK inhibitory compounds with marked potency, thereby having an outstanding potential for a pharmaceutical intervention of cancer and any other diseases related to MERTK dysregulation.

  本发明提供了一种杂环化合物、其立体异构体、对映异构体或药用可接受的盐，这些化合物能够调节Mer受体酪氨酸激酶（MERTK）的活性。本发明还提供了这些化合物的药物组合物、制备所述化合物的方法以及将这些化合物用作药物的应用。本发明针对的是具有显著活性的MERTK抑制性化合物，因此具有在癌症和任何与MERTK调控失调相关的疾病中进行药物干预的卓越潜力。
• Chemoselective opening of Vince lactam epoxide with nitrogen nucleophiles
  作者：Gianluca Giorgi、Luca Guideri、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.031

  日期：2011.2

  Here is reported the chemoselective opening of the amide bond on a Vince lactam derivative with amines, without the cleavage of the epoxide-moiety, getting five new epoxides. Also reported is the rearrangement of the epoxides into the respective five new oxazolidinones with the use of BF3·Et2O. Crystal structures of some molecules and hydrogen bonding interactions are discussed.

  此处报道了文斯内酰胺衍生物与胺的酰胺键的化学选择性打开，而没有环氧化物部分的裂解，得到了五个新的环氧化物。还报道了使用BF 3 ·Et 2 O将环氧化物重排成五个新的恶唑烷酮。讨论了一些分子的晶体结构和氢键相互作用。
• Peptidyl difluorodiol renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0416393A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a functional group; W is (1) -C(O)-, (2) -CH(OH)- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl; U is (1) -C(O)-, (2) -CH₂- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or lower alkyl, with the proviso that when W is -CH(OH)- then U is -CH₂- and with the proviso that U is -C(O)- or -CH₂- when W is -N(R₂)-; V is (1) -CH-, (2) -C(OH)- or (3) -C(halogen)- with the proviso that v is -CH-­when U is -N(R₂)-; Q is -CH(R₁)- or -C(=CHR1a)- wherein R₁ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylalkyl, (3) arylalkyl, (4) (heterocyclic)alkyl, (5) 1-benzyloxyethyl, (6) phenoxy, (7) thiophenoxy or (8) anilino, provided that B is -CH₂- or -CH(OH)- or A is hydrogen when R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino and R1a is aryl or heterocyclic; R₃ is a functional group; R₄ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylmethyl or (3) benzyl; R₅ is -CH(OH)- or -C(O)-; R₆ is -CH(OH)- or -C(O)-; and Z is (1) lower alkyl, (2) aryl, (3) arylalkyl, (4) cycloalkyl, (5) cycloalkylalkyl, (6) heterocyclic or (7) (heterocyclic)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种肾素抑制化合物的化学式：其中A是一个功能基团；W是(1) -C(O)-，(2) -CH(OH)-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基；U是(1) -C(O)-，(2) -CH₂-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基，但当W为-CH(OH)-时，则U为-CH₂-，并且当U为-N(R₂)-时，U为-C(O)-或-CH₂-；V是(1) -CH-，(2) -C(OH)-或(3) -C(卤素)-，但当U为-N(R₂)-时，V为-CH-；Q是-CH(R₁)-或-C(=CHR1a)-，其中R₁是(1) 较低烷基，(2) 环烷基烷基，(3) 芳基烷基，(4) (杂环)烷基，(5) 1-苄氧乙基，(6) 苯氧基，(7) 噻吩氧基或(8) 氨基苯基，前提是当R₁是苯氧基、噻吩氧基或氨基苯基时，B是-CH₂-或-CH(OH)-，或A是氢，而R1a是芳基或杂环；R₃是一个功能基团；R₄是(1) 较低烷基，(2) 环烷基甲基或(3) 苄基；R₅是-CH(OH)-或-C(O)-；R₆是-CH(OH)-或-C(O)-；Z是(1) 较低烷基，(2) 芳基，(3) 芳基烷基，(4) 环烷基，(5) 环烷基烷基，(6) 杂环或(7) (杂环)烷基；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• A class of novel Schiff’s bases: Synthesis, therapeutic action for chronic pain, anti-inflammation and 3D QSAR analysis
  作者：Yinjian Zhou、Ming Zhao、Yingting Wu、Chunyu Li、Jianhui Wu、Meiqing Zheng、Li Peng、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.075

  日期：2010.3

  To discover analgesics for treating chronic pain 17 novel Schiff’s bases, N,N′-(Z-allylidene-1,3-diyl)bisamino acid methyl esters were prepared from 1,1,3,3,-tetramethoxypropane and amino acid methyl esters. On tail-flick mouse model 20 μmol/kg of these Schiff’s bases were orally administered, the analgesic action started 30 min after administration, reached the maximum 120 min after administration

  为了发现用于治疗慢性疼痛的镇痛药，使用了17种新型席夫碱，由1,1,3,3，-四甲氧基丙烷和氨基酸甲酯制备了N，N '-（Z-亚芳基-1,3-二基）双氨基酸甲酯。在甩尾小鼠模型上口服施用20μmol/ kg的这些Schiff碱，镇痛作用在给药后30分钟开始，在给药后达到最大120分钟，并且在180分钟时仍观察到这种作用。在二甲苯诱导的耳部水肿小鼠模型中，这些席夫碱的20μmol/ kg表现出理想的抗炎症作用。因此，本发明的希夫氏碱能够治疗炎症引起的慢性疼痛。用3D QSAR解释了这些席夫氏碱的氨基酸残基的侧链对镇痛活性的影响。
• [EN] PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV<br/>[FR] INHIBITEURS IV DE LA PHOSPHADIAZINE POLYMÉRASE VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009032180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formulas (IV), (IV), (I'), (II'), or (IVa), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了磷二氮杂环聚合酶抑制剂，例如任何公式(IV)，(IV)，(I')，(II')或(IVa)中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中需要治疗HCV感染的方法。