(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三乙酰氧基-6-甲硫基四氢吡喃-2-羧酸甲酯 | 29587-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三乙酰氧基-6-甲硫基四氢吡喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-mercaptomethyl-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester
• 英文别名: tri-O-acetyl-S-methyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；Tri-O-acetyl-S-methyl-1-thio-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Methyl(methyl 1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosid)-uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 29587-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: HHAWIPPOHLEARU-GCQYFTOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三乙酰氧基-6-甲硫基四氢吡喃-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 S-methyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2220,2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 甲醇 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三乙酰氧基-6-甲硫基四氢吡喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2220,2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Protocol for the Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosyl Fluorides from 2-<i>O</i>-Acyl Thioglycosides
  作者：Nicholas W. See、Xiaowen Xu、Vito Ferro

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01748

  日期：2022.11.4

  presented. We demonstrate that a precise combination of XtalFluor-M, N-bromosuccinimide, and Et3N·3HF can mediate facile, high-yielding, and diastereoselective conversions of 2-O-acyl thioglycosides to β-d- and other 1,2-trans glycosyl fluorides. The key roles of these reagents are dissected in this work, as is the impact of their interplay on the fluorination stereoselectivity.

  介绍了一种用于制备 β- d-糖基氟化物的安全且操作简单的方案。我们证明了 XtalFluor-M、N-溴代琥珀酰亚胺和 Et 3 N·3HF 的精确组合可以介导 2- O-酰基硫苷到 β- d-和其他 1,2-的简便、高产和非对映选择性转化反式糖基氟化物。在这项工作中剖析了这些试剂的关键作用，以及它们的相互作用对氟化立体选择性的影响。
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2220,2221
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——