(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 | 34017-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 利奈唑胺D8
• 英文名称: Probenecid glucuronide
• 英文别名: 1-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-β-D-glucopyranuronic acid；probenecid acyl β-D-glucuronide；probenecid acyl-β-D-glucuronide；Probenecid acyl glucoronide；PRAG；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 34017-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 461.49
• InChiKey: BZOGRYWIYJNLDE-NAHJCDBISA-N

物化性质

• 熔点：
  153-160?C
• 沸点：
  688.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 丙磺舒 、 3-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid 、 2-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid 、 4-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  合成丙磺舒葡糖醛酸苷的快速内部酰基迁移和蛋白质结合。

  摘要：

  药物1-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸盐（1β-酰基葡萄糖醛酸苷）的内部酰基迁移反应是令人感兴趣的，因为它们在与蛋白质共价结合中可能发挥作用，并因此产生不良影响。合成的丙磺舒1β-酰基葡萄糖醛酸（PRG）是丙磺舒的主要代谢产物（PR）在人体内的反应性已通过酰基转移，水解以及与磷酸盐缓冲液（pH 7.4）和人类中蛋白质的共价结合进行了研究在37摄氏度时，血浆中的PRG主要通过酰基迁移根据表观的一级动力学降解，并且2-，3-和4-酰基异构体依次以α-和β-端基异构体形式出现。此外，平衡的混合物中还存在少量的PRG和极不稳定的1α-酰基异构体，有利于2α/β-酰基异构体，提供了有关酰基迁移机理的重要信息。使用制备型HPLC和NMR光谱对所有位置异构体和异构体进行表征。尽管血浆中的水解程度大于缓冲液中的水解程度，但在两种介质中均观察到酰基迁移优先于水解。缓冲液和血浆中的总降解半衰期（h）分别为0.27

  DOI：

  10.1021/tx010166t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-β-D-glucopyranuronate 在 氢气 作用下， 以69 mg的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成丙磺舒葡糖醛酸苷的快速内部酰基迁移和蛋白质结合。

  摘要：

  药物1-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸盐（1β-酰基葡萄糖醛酸苷）的内部酰基迁移反应是令人感兴趣的，因为它们在与蛋白质共价结合中可能发挥作用，并因此产生不良影响。合成的丙磺舒1β-酰基葡萄糖醛酸（PRG）是丙磺舒的主要代谢产物（PR）在人体内的反应性已通过酰基转移，水解以及与磷酸盐缓冲液（pH 7.4）和人类中蛋白质的共价结合进行了研究在37摄氏度时，血浆中的PRG主要通过酰基迁移根据表观的一级动力学降解，并且2-，3-和4-酰基异构体依次以α-和β-端基异构体形式出现。此外，平衡的混合物中还存在少量的PRG和极不稳定的1α-酰基异构体，有利于2α/β-酰基异构体，提供了有关酰基迁移机理的重要信息。使用制备型HPLC和NMR光谱对所有位置异构体和异构体进行表征。尽管血浆中的水解程度大于缓冲液中的水解程度，但在两种介质中均观察到酰基迁移优先于水解。缓冲液和血浆中的总降解半衰期（h）分别为0.27

  DOI：

  10.1021/tx010166t