(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 | 34017-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 利奈唑胺D8
• 英文名称: Probenecid glucuronide
• 英文别名: 1-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-β-D-glucopyranuronic acid；probenecid acyl β-D-glucuronide；probenecid acyl-β-D-glucuronide；Probenecid acyl glucoronide；PRAG；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 34017-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 461.49
• InChiKey: BZOGRYWIYJNLDE-NAHJCDBISA-N

物化性质

• 熔点：
  153-160?C
• 沸点：
  688.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 丙磺舒 、 3-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid 、 2-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid 、 4-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  合成丙磺舒葡糖醛酸苷的快速内部酰基迁移和蛋白质结合。

  摘要：

  药物1-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸盐（1β-酰基葡萄糖醛酸苷）的内部酰基迁移反应是令人感兴趣的，因为它们在与蛋白质共价结合中可能发挥作用，并因此产生不良影响。合成的丙磺舒1β-酰基葡萄糖醛酸（PRG）是丙磺舒的主要代谢产物（PR）在人体内的反应性已通过酰基转移，水解以及与磷酸盐缓冲液（pH 7.4）和人类中蛋白质的共价结合进行了研究在37摄氏度时，血浆中的PRG主要通过酰基迁移根据表观的一级动力学降解，并且2-，3-和4-酰基异构体依次以α-和β-端基异构体形式出现。此外，平衡的混合物中还存在少量的PRG和极不稳定的1α-酰基异构体，有利于2α/β-酰基异构体，提供了有关酰基迁移机理的重要信息。使用制备型HPLC和NMR光谱对所有位置异构体和异构体进行表征。尽管血浆中的水解程度大于缓冲液中的水解程度，但在两种介质中均观察到酰基迁移优先于水解。缓冲液和血浆中的总降解半衰期（h）分别为0.27

  DOI：

  10.1021/tx010166t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[p-(dipropylsulfamoyl)benzoyl]-β-D-glucopyranuronate 在 氢气 作用下， 以69 mg的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(二丙基氨基磺酰基)苯甲酰基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成丙磺舒葡糖醛酸苷的快速内部酰基迁移和蛋白质结合。

  摘要：

  药物1-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸盐（1β-酰基葡萄糖醛酸苷）的内部酰基迁移反应是令人感兴趣的，因为它们在与蛋白质共价结合中可能发挥作用，并因此产生不良影响。合成的丙磺舒1β-酰基葡萄糖醛酸（PRG）是丙磺舒的主要代谢产物（PR）在人体内的反应性已通过酰基转移，水解以及与磷酸盐缓冲液（pH 7.4）和人类中蛋白质的共价结合进行了研究在37摄氏度时，血浆中的PRG主要通过酰基迁移根据表观的一级动力学降解，并且2-，3-和4-酰基异构体依次以α-和β-端基异构体形式出现。此外，平衡的混合物中还存在少量的PRG和极不稳定的1α-酰基异构体，有利于2α/β-酰基异构体，提供了有关酰基迁移机理的重要信息。使用制备型HPLC和NMR光谱对所有位置异构体和异构体进行表征。尽管血浆中的水解程度大于缓冲液中的水解程度，但在两种介质中均观察到酰基迁移优先于水解。缓冲液和血浆中的总降解半衰期（h）分别为0.27

  DOI：

  10.1021/tx010166t

文献信息

• Rapid Internal Acyl Migration and Protein Binding of Synthetic Probenecid Glucuronides
  作者：Kazuki Akira、Takafumi Uchijima、Takao Hashimoto

  DOI：10.1021/tx010166t

  日期：2002.6.1

  the mechanism of acyl migration. All of the positional isomers and anomers were characterized using preparative HPLC and NMR spectroscopy. Acyl migration was observed to predominate over hydrolysis in both media although the extent of hydrolysis in plasma was larger than that in the buffer. The overall degradation half-lives (h) in the buffer and plasma were 0.27 +/- 0.003 and 0.17 +/- 0.007, respectively

  药物1-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸盐（1β-酰基葡萄糖醛酸苷）的内部酰基迁移反应是令人感兴趣的，因为它们在与蛋白质共价结合中可能发挥作用，并因此产生不良影响。合成的丙磺舒1β-酰基葡萄糖醛酸（PRG）是丙磺舒的主要代谢产物（PR）在人体内的反应性已通过酰基转移，水解以及与磷酸盐缓冲液（pH 7.4）和人类中蛋白质的共价结合进行了研究在37摄氏度时，血浆中的PRG主要通过酰基迁移根据表观的一级动力学降解，并且2-，3-和4-酰基异构体依次以α-和β-端基异构体形式出现。此外，平衡的混合物中还存在少量的PRG和极不稳定的1α-酰基异构体，有利于2α/β-酰基异构体，提供了有关酰基迁移机理的重要信息。使用制备型HPLC和NMR光谱对所有位置异构体和异构体进行表征。尽管血浆中的水解程度大于缓冲液中的水解程度，但在两种介质中均观察到酰基迁移优先于水解。缓冲液和血浆中的总降解半衰期（h）分别为0.27