(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(2-氨基乙基)-2-羟基苯氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 | 38632-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(2-氨基乙基)-2-羟基苯氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 多巴胺4-β-D-葡萄糖醛酸
• 英文名称: Dopamine O4-glucuronide
• 英文别名: dopamine-4-O-glucuronide；DA-4-O-glucuronide；DA-Glu；4-O-(β-D-glucopyranosiduronsaeure)-dopamin；Dopamine glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(2-aminoethyl)-2-hydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 38632-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: CQASRCDNLNMIJY-BYNIDDHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  uridine-5'-diphosphoglucuronic acid trisodium salt 、 盐酸多巴胺 在 magnesium chloride hexahydrate 、 rat liver microsomes 、 糖质酸-1,4-内酯 、 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以20%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(2-氨基乙基)-2-羟基苯氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Dopamine Glucuronide in Rat and Mouse Brain Microdialysis Samples Using Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  建立了一种液相色谱-电喷雾/串联质谱（LC-ESI-MS/MS）方法，用于分析脑微量透析样品中的多巴胺及其I期和II期代谢物。该方法首次提供了无需水解的完整多巴胺葡萄糖醛酸和硫酸盐分析。论文还介绍了一种以大鼠肝脏微粒体为生物催化剂的酶法合成方法，以及作为参考化合物的多巴胺葡萄糖醛酸苷的表征。通过确定检测和定量限、线性、重复性和特异性，对该方法进行了定量分析验证。在大鼠和小鼠脑微量透析样本中首次发现了多巴胺葡糖醛酸。从大鼠大脑纹状体采集的微透析液中多巴胺及其葡萄糖醛酸苷的浓度大致相同（2 nM）。微透析液中未检测到硫酸多巴胺（检测限为 0.8 nM）。多巴胺的主要代谢物是二羟基苯乙酸（DOPAC，1200 nM）和高香草酸（HVA，700 nM）。

  DOI：

  10.1021/ac801846w

文献信息

• METABOLIC PROFILING WITH MAGNETIC RESONANCE MASS SPECTROMETRY (MRMS)
  申请人：Oregon Institute of Science and Medicine

  公开号：US20190391092A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A method for constructing a metabolic profile of a mammalian (such as a human) subject from one of more urine samples from the subject uses magnetic resonance mass spectrometry (MRMS) for the rapid and inexpensive quantitative measurement of at least 4,000 urinary chemical substances in a single analysis. The method for metabolic profiling measures thousands of urinary substances in a urine sample from a mammalian subject in a single assay. Many of these substances can be of mammalian metabolic origin. The measurements of types and amounts of urinary substances can be correlated to assessments of present or future health of the subject.
• Discovery of Dopamine Glucuronide in Rat and Mouse Brain Microdialysis Samples Using Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry
  作者：Päivi Uutela、Laura Karhu、Petteri Piepponen、Mikko Käenmäki、Raimo A. Ketola、Risto Kostiainen

  DOI：10.1021/ac801846w

  日期：2009.1.1

  A liquid chromatographic−electrospray/tandem mass spectrometric (LC−ESI-MS/MS) method was developed for the analysis of dopamine and its phase I and phase II metabolites from brain microdialysis samples. The method provides for the first time the analysis of intact dopamine glucuronide and sulfate without hydrolysis. The paper describes also an enzymatic synthesis method using rat liver microsomes as biocatalysts and characterization of dopamine glucuronide as a reference compound. The method was validated for quantitative analysis by determining limits of detection and quantitation, linearity, repeatability, and specificity. Dopamine glucuronide was found for the first time in rat and mouse brain microdialysis samples. The concentrations of dopamine and its glucuronide in the microdialysates collected from the striatum of rat brains were approximately equal (2 nM). Dopamine sulfate was not detected in the microdialysates (limit of detection 0.8 nM). The main metabolites of dopamine were dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC, 1200 nM) and homovanillic acid (HVA, 700 nM).

  建立了一种液相色谱-电喷雾/串联质谱（LC-ESI-MS/MS）方法，用于分析脑微量透析样品中的多巴胺及其I期和II期代谢物。该方法首次提供了无需水解的完整多巴胺葡萄糖醛酸和硫酸盐分析。论文还介绍了一种以大鼠肝脏微粒体为生物催化剂的酶法合成方法，以及作为参考化合物的多巴胺葡萄糖醛酸苷的表征。通过确定检测和定量限、线性、重复性和特异性，对该方法进行了定量分析验证。在大鼠和小鼠脑微量透析样本中首次发现了多巴胺葡糖醛酸。从大鼠大脑纹状体采集的微透析液中多巴胺及其葡萄糖醛酸苷的浓度大致相同（2 nM）。微透析液中未检测到硫酸多巴胺（检测限为 0.8 nM）。多巴胺的主要代谢物是二羟基苯乙酸（DOPAC，1200 nM）和高香草酸（HVA，700 nM）。