(2S,4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸 | 324519-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸
• 中文别名: 阿利克仑-3
• 英文名称: trans-(2S)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (S)-(4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid；(2S,4E)-5-chloro-2-isopropylpent-4-enoic acid；(S,E)-5-chloro-2-isopropylpent-4-enoic acid；(E,2S)-5-chloro-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 324519-66-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: NOPVMHYFCPFLOH-MZTFZBDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  266 ºC
• 密度：
  1.097
• 闪点：
  114 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,7R)-trans-2-Isopropyl-7-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-8-methyl-non-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种阿利克仑或其盐的分离分析方法

  摘要：

  本发明涉及一种采用多糖衍生物键合或涂覆的硅胶为固定相，以有机溶剂为流动相，对阿利克仑及其异构体进行分离分析的方法，实现了阿利克仑和异构体之间的有效分离，对产品质量控制具有重要意义。

  公开号：

  CN104058990B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (4E)-5-CHLORO-2-ISOPROPYL-4-PENTENOIC ACID OR BASIC AMINO ACID SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1961728B1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011148392A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,4S,5S,7S)-N-(2- Carbamoyl-2-methylpropyl)-5-amino-4-hydroxy-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy )phenyl]-octanamide compound of formula- 1 and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Further, relates to the processes for the preparation of (R)-4-(2-(halomethyl)-3- methylbutyl)-l-methoxy-2-(3-methoxypropoxy) benzene and (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy) benzyl)-3-methyIbutan-l-ol useful intermediates in the synthesis of compound of formula- 1.

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。
• METHOD FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Tu Yongjun

  公开号：US20130225841A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method for preparing Aliskiren and intermediate thereof, which comprises the following steps: reacting 4-bromo-1-methoxy-2-(3-methoxypropoxy)benzene with magnesium isopropyl chloride and n-BuLi to obtain the compound of formula XXII; reacting the product of methylsulfonylation of the compound of formula XIX with anhydrous LiBr to obtain the compound of formula XXI; obtaining the intermediate of Aliskiren shown as formula XV by reacting the compound of formula XXII with the compound of formula XXI in an ether as the solvent and in the presence of a catalyst containing iron; then reacting the compound of formula XV with the compound of formula VII to obtain the compound of formula XXIII, following removing R 1 from the amino group and obtaining Aliskiren shown as formula I.

  一种制备阿利司琼及其中间体的方法，包括以下步骤：将4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯基与异丙基氯化镁和n-BuLi反应，得到化合物XXII的步骤；将化合物XIX的甲磺酰化产物与无水溴化锂反应，得到化合物XXI的步骤；通过在醚溶剂中，在含有铁催化剂的情况下，将化合物XXII与化合物XXI反应，得到阿利司琼的中间体，其化学式如XV所示；然后将化合物XV与化合物VII反应，得到化合物XXIII，随后去除氨基上的R1，得到化学式为I的阿利司琼。
• 一种阿利克仑中间体的制备方法
  申请人：江巨东

  公开号：CN113387828A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及一种用于合成阿利克仑的重要中间体反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑N,N‑二甲基‑4‑戊酰胺的制备方法，该方法是以反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酸作为原料，以二氯甲烷为溶剂，有机碱作用下反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酸先与2‑氯‑4,6‑二甲氧基‑1,3,5‑三嗪进行反应，然后再与盐酸二甲胺反应，经过酸洗、碱洗、干燥、减蒸得到高纯度目标中间体。该方法采用一锅法，中间不经过分离酰氯中间体，不仅避免高温酸性条件下反应和高温蒸馏过程中引起反式‑(2S)‑5‑氯‑2‑异丙基‑4‑戊烯酰氯手性碳消旋的风险以及分离过程中酰氯的分解，从而提高了目标产品纯度和收率；而且操作简单方便，整个合成过程中采用同一种溶剂，节约了大量有机溶剂，生产成本低，生产效率高，更适宜工业化生产。
• METHOD FOR PRODUCING (4E)-5-CHLORO-2-ISOPROPYL-4-PENTENOATE AND OPTICALLY ACTIVE SUBSTANCE THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP1801094A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  To provide a process for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate in high yield and efficiently. A compound (2) is reacted with a base in the presence of an aprotic solvent and then with (1E)-1,3-dichloro-1-propene in the same reaction vessel to obtain a compound (3), and then either of -COOR moieties in the compound (3) is replaced with a hydrogen atom in the same reaction vessel to obtain a compound (4): wherein R is a lower alkyl group or an aralkyl group.

  提供一种高产率、高效率生产 (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate 的工艺。 化合物（2）在无相溶剂存在下与碱反应，然后在同一反应容器中与(1E)-1,3-二氯-1-丙烯反应，得到化合物（3），然后在同一反应容器中用氢原子取代化合物（3）中的-COOR 分子中的任一分子，得到化合物（4）： 其中 R 是低级烷基或芳烷基。
• Process for producing (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and optically active form thereof
  申请人：Mori Nobuaki

  公开号：US20050228193A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides processes for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and an optical isomer of the (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate, namely a process for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the following formula (4), which comprises reacting a compound represented by the following formula (2) in the presence of an aprotic solvent (II) with a base (II) and then with (1E)-1,3-dichloro-1-propene to give a compound represented by the following formula (3), and dealkoxycarbonylating either ester in the compound represented by the following formula (3), and a process for producing a (S)-(4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the following formula (5), which comprises optically resolving a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the formula (4) obtained by the above-mentioned process (wherein R is a lower alkyl group or an aralkyl group).

  本发明提供了生产(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯和(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯光学异构体的工艺、即生产下式(4)所代表的(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯的工艺，该工艺包括在有壬烷溶剂(II)存在下，将下式(2)所代表的化合物与碱(II)反应，然后与(1E)-1、3-二氯-1-丙烯反应，得到下式(3)所代表的化合物，并将下式(3)所代表的化合物中的任一酯脱烷氧基羰基化，以及生产下式(5)所代表的(S)-(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯的工艺、其中包括对通过上述工艺获得的式 (4) 所代表的 (4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯进行光学解析（其中 R 为低级烷基或芳烷基）。