(2S,4E)-1,2,3,4-四氢-4-(2-氧代乙亚基)吡啶-2,6-二甲酸 | 18766-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4E)-1,2,3,4-四氢-4-(2-氧代乙亚基)吡啶-2,6-二甲酸
• 英文名称: betalamic acid
• 英文别名: (2S,4E)-4-(2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 18766-66-0
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: YQDKULBMDMPFLH-FSRBREEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 (2S,4E)-1,2,3,4-四氢-4-(2-氧代乙亚基)吡啶-2,6-二甲酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  重组DOPA 4,5-双加氧酶体外合成甜菜黄素及其自由基清除活性的评价

  摘要：

  使用重组Mirabilis jalapa从1-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）大规模酶促合成了虾青素的发色团β-丙二酸。DOPA 4,5-二加氧酶。合成后，将脯氨酸直接添加到浓缩的反应混合物中以生成脯氨酸-甜菜黄素。纯化产物的分子量和核磁共振谱与先前报道的脯氨酸-甜菜黄素的分子量和核磁共振谱相同。通过纯化的铍金属与氨基酸或胺的缩合反应合成了二十四种虾青素。建立了用于鉴定不同虾青素种类的HPLC方案。在大规模条件下，制备了脯氨酸，多巴胺和γ-氨基丁酸（GABA）-甜菜黄素作为代表性的虾青素，并将它们的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除活性与已知的抗氧化剂进行了比较。GABA-甜菜黄素显示相对较低的活性，而多巴胺-甜菜黄素的活性与红色素甜菜碱和花青素花青素3-葡糖苷相似。脯氨酸-β-黄嘌呤具有三种合成化合物中最高的活性，与类黄酮槲皮素相似。

  DOI：

  10.1021/jf1030086
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 反应 0.33h， 生成 (2S,4E)-1,2,3,4-四氢-4-(2-氧代乙亚基)吡啶-2,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Betanidin formation from dihydroxyphenylalanine in a model assay system

  摘要：

  Formation of betanidin, the aglycone of the red-violet betacyanins, has been demonstrated by a two-step model assay system. In the first step, dihydroxyphenylalanine (Dopa) was:incubated with a Dopa dioxygenase preparation from Amanita muscaria, resulting in the formation of 4,5-seco-Dopa that spontaneously recyclized to betalamic acid. In the second step, a tyrosinase preparation from Portulaca grandiflora a was added to the Dopa dioxygenase assay, resulting in Dopa oxidation followed by a spontaneous formation of cyclo-Dopa that, in turn, reacted spontaneously with betalamic acid to form betanidin. Thus, two enzymatic reactions, Dopa extradiol ring cleavage by the fungal enzyme and Dopa oxidation by the plant enzyme, initiate three spontaneous steps: the formation of cyclo-Dopa and betalamic acid and finally the condensation of these compounds to betanidin. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00276-3

文献信息

• Comparison of the effect of N-methyl and N-aryl groups on the hydrolytic stability and electronic properties of betalain dyes
  作者：Renan Moraes Pioli、Renan Rodini Mattioli、Larissa Cerrato Esteves、Stefan Dochev、Erick Leite Bastos

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108609

  日期：2020.12

  metabolites that emerged as safe color additives for food and cosmetics, fluorescent dyes, and redox mediators. Herein, we describe the semisynthesis of N-methyl phenylbetalain (mepBeets) and N-aryl phenylbetalain (dipBeets) dyes and compare the effect of the structure on their hydrolytic stability and electronic properties. Eight model compounds were semisynthesized by coupling betalamic acid with either

  Betalains是抗氧化剂的次级代谢产物，可作为食品和化妆品，荧光染料和氧化还原介体的安全色料出现。在这里，我们描述了N-甲基苯基甜菜碱（mepBeets）和N-芳基苯基甜菜碱（dipBeets）染料的半合成，并比较了结构对其水解稳定性和电子性质的影响。八个模型化合物通过betalamic酸与任一耦接semisynthesized ñ -甲基苯胺或ñ -芳基苯胺在乙酸乙酯中使用p-甲苯磺酸作为催化剂。与相应的未取代母体化合物相比，mepBeets和dipBeets的芳基部分中存在吸电子取代基，可导致更快的水解，更低的阳极电位和更高的荧光量子产率。通过考虑在1,7-二氮杂庚二烯发色团中的电荷分布来合理化结果，可用于开发具有可调氧化还原和光学性质的新型水解稳定的βlain染料。
• 2,3- and 4,5-Secodopa, the Biosynthetic Intermediates Generated fromL-Dopa by an Enzyme System Extracted from the Fly Agaric,Amanita muscaria L., and Their Spontaneous Conversion to Muscaflavin and Betalamic Acid, Respectively, and Betalains
  作者：Fernand Terradas、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19910740115

  日期：1991.1.30

  An enzyme is extracted from the red peel of Amanita muscaria which cleaves the C(2)–C(3) and the C(4)–C(5) bond of the aromatic ring of L-dopa (1) to form a mixture of 4,5-secodopa (= salt of 6-amino-2-hydroxy-4-(2′-oxoethylidene)hept-2-enedioic acid; 2) and 2,3-secodopa ( = salt of 7-amino-5-formyl-2-hydroxyocta-2,4-dienedioic acid; 3), two hitherto hypothetical biosynthetic intermediates (see Scheme)

  从毒蝇伞的红皮中提取一种酶，该酶切割L-多巴（1）芳香环的C（2）–C（3）和C（4）–C（5）键，形成混合物4,5-secodopa（= 6-氨基-2-羟基-4-（2'-氧代亚乙基）庚-2-烯二酸的盐; 2）和2,3-secodopa（= 7-氨基-5的盐-甲酰基-2-羟基辛基-2,4-二烯二酸；3），两个迄今假设的生物合成中间体（参见方案）。尽管不可能分离出这些产物，但与已知化合物相比，可以从反应产物，动力学和光谱特征中推断出结构证据。Secodopas 2和3的特征在于，通过HPLC和UV / VIS光谱稀溶液（阴离子;λ最大。424和414纳米，RESP，ε 420 = 25500;关于酸化，转移到380和372纳米，RESP）。它们可以在没有酶催化的情况下进行环化，最佳的pH值为4.5-5。3产生muscaflavin（5）和2 betalamic acid（4）。通过与HPLC中的真实样品直接比较，1
• Structural studies on the stereoisomerism of a natural dye miraxanthin I
  作者：Stanisław Niziński、Łukasz Popenda、Michał F. Rode、Agnieszka Kumorkiewicz、Zbigniew Fojud、Ewelina Paluch-Lubawa、Sławomir Wybraniec、Gotard Burdziński

  DOI：10.1039/c9nj04215f

  日期：——

  was characterized by NMR spectroscopy. The extract of M. jalapa was analysed by a high-performance liquid chromatographic system (LC-DAD-FL-ESI-MS/MS) and the presence of miraxanthin I among other betaxanthins was confirmed. This dye was synthesized from previously generated methionine-betaxanthin by oxidation with 10% H2O2. The E/Z stereoisomers of miraxanthin I were found by NMR analysis to occur in

  通过核磁共振波谱法表征了紫茉莉I中存在于紫茉莉（Mirabilis jalapa L.）中的黄色染料的化学结构。提取物紫茉莉用高效液相色谱系统（LC-DAD-FL-ESI-MS / MS）和miraxanthin我其他betaxanthins中证实的存在进行分析。该染料是通过用10％H 2 O 2氧化从先前生成的蛋氨酸-甜菜黄素合成的。通过NMR分析发现，miraxanthin I的E / Z立体异构体以50：33：10：7的比例在水溶液中发生（7 E，9 E  ：7 Z，9 E  ：7 E，9 Z ：分别为7 Z，9 Z配置）。将NMR数据与从量子化学计算获得的化学位移进行比较，强烈暗示了分子内氢键的存在，这可能有利于染料的更刚性结构。这解释了虾青素中最高的荧光量子产率。测量期间在1 H NMR光谱中观察到的变化表明，在miraxanthin I水解中提出了一种机理。水解过程的第一步是中
• A bioinspired nitrone precursor to a stabilized nitroxide radical
  作者：Amanda Capistrano Pinheiro、Rodrigo Boni Fazzi、Larissa Cerrato Esteves、Caroline Oliveira Machado、Felipe Augusto Dörr、Ernani Pinto、Yocefu Hattori、Jacinto Sa、Ana Maria da Costa Ferreira、Erick Leite Bastos

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030

  日期：2021.5

  pharmacological properties and, hence, are ideal candidates for designing multifunctional nitrones. In this work, we describe the semisynthesis and properties of a biocompatible and antioxidant betalain-nitrone called OxiBeet. This bio-based compound is a better radical scavenger than ascorbic acid, gallic acid, and most non-phenolic antioxidants and undergoes concerted proton-coupled electron transfer

  源自天然抗氧化剂的亚硝基作为针对各种人类疾病（包括中风，神经退行性病变和癌症）的高度特异性治疗剂正在出现。但是，开发有用的假天然硝酮需要明智地选择次要代谢物作为前体。甜菜素是含氮天然色素，具有显着的抗氧化能力和药理特性，因此，是设计多功能硝酮的理想选择。在这项工作中，我们描述了称为OxiBeet的生物相容性和抗氧化剂甜菜碱-亚硝基的半合成和性质。与抗坏血酸，没食子酸和大多数非酚类抗氧化剂相比，这种生物基化合物是更好的自由基清除剂，并且经过协调的质子偶联电子转移。OxiBeet的自氧化作用会产生持久的氮氧自由基，在此可通过电子顺磁共振波谱进行研究。此外，飞秒瞬态吸收光谱表明，OxiBeet的氧化不需要激发态的形成。将结果与使用天然甜菜碱甜菜碱和OxiBeet的亚胺类似物pBeet所获得的结果进行比较。这项研究的结果将使基于该新型抗氧化剂和自旋陷阱硝酮的开发成为可能。OxiBeet的亚胺类似物
• BIOACTIVE EXTRACT OBTAINED FROM VICIA FABA AND ITS USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Cacabelos Garcia, Ramon

  公开号：EP3225245A1

  公开（公告）日：2017-10-04

  The present invention provides a bioactive extract obtained from the Vicia faba pod having pro-dopaminergic, anti-inflammatory, antioxidant and neuroprotective activity, thereby improving the survival of dopaminergic neurons. Therefore, this bioproduct is proposed in the treatment and/or prevention of neurological disorders associated with a reduction in dopamine levels, such as Parkinson's Disease and other Parkinsonian syndromes of varying nature. The invention also relates to a process for obtaining said bioproduct and a pharmaceutical composition that comprises it.

  本发明提供了一种从豌豆荚中提取的生物活性提取物，该提取物具有促多巴胺能、抗炎、抗氧化和神经保护活性，从而提高多巴胺能神经元的存活率。 因此，这种生物制品可用于治疗和/或预防与多巴胺水平降低有关的神经系统疾病，如帕金森病和其他不同性质的帕金森综合症。 本发明还涉及一种获得上述生物制品的工艺以及包含该生物制品的药物组合物。