(2S,4E,7S)-2,7-双(1-甲基乙基)-4-辛烯二酸 | 935847-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,4E,7S)-2,7-双(1-甲基乙基)-4-辛烯二酸
• 英文名称: (2S,7S,E)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid
• 英文别名: (2S,7S)-trans-2,7-diisopropyloct-4-ene-1,8-dionic acid；(2S,7S)-(E)-2,7-diisopropyl-4-octene-1,8-dioic acid；(2S,7S)-2,7-diisopropyloct-4-enedioic acid；(E,2S,7S)-2,7-di(propan-2-yl)oct-4-enedioic acid
• CAS: 935847-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: GWPSNRRERTZXAZ-WTIVYXKASA-N

物化性质

• 沸点：
  409℃
• 密度：
  1.050
• 闪点：
  216℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,7S)-2,7-双(1-甲基乙基)-4-辛烯二酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis-(S)-phenylethylamine salt (E)-(2S,7S)-2,7-diisopropyl-oct-4-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155338

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  meso-(2R,7S)-trans-2,7-diisopropyloct-4-ene-1,8-dionic acid 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2S,4E,7S)-2,7-双(1-甲基乙基)-4-辛烯二酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING OCTENOIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备手性辛烯酸衍生物的过程，这些衍生物是制备药物活性成分中的重要中间体，同时还涉及用于制备所述辛烯酸衍生物的新型中间体。

  公开号：

  US20090221848A1

文献信息

• Process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110137047A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially rennin inhibitors such as Aliskiren. The invention describes a preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of general formula I from readily available key intermediate, chiral cis-diacid of formula II, aziridine of formula XI and a monocyclic compound of formula III.

  这项发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成药用活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司琼。该发明描述了从易得的关键中间体、手性顺式二酸和单环化合物制备对映纯的一般式I的8-芳基辛酸的方法。
• Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren
  申请人：SOUKUP MILAN

  公开号：US20120296100A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compound such as Aliskiren. The invention describes preparation of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acid of formula I from a chiral compound of formula IV. Friedel-Crafts reaction of this compound of formula IV with a compound of formula III provides compound of formula II which is converted reductively in a few steps into the compound of formula V, a know intermediate in the synthesis of compound of formula I. According to the disclosed process, Aliskiren can be now prepared from commercial starting materials (Guajacol or 2-bromoanisole, cis- or trans-1,4-dichloro-2-butene and 4(S)-benzyl-3-isovaleroyl-oxazolidin-2-one) in less than 8 process steps.

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成药用活性化合物如阿利司琼。该发明描述了从式IV手性化合物制备式I式的对映纯8-芳基辛酸的方法。将该式IV化合物与式III化合物进行弗里德尔-克拉夫茨反应，得到式II化合物，经过几个步骤还原转化为式V化合物，这是合成式I化合物的已知中间体。根据披露的工艺，现在可以从商业起始原料（愈创木酚或2-溴苯甲醚、顺式或反式-1,4-二氯-2-丁烯和4(S)-苄基-3-异戊酰氧唑啉-2-酮）中在不到8个步骤内制备阿利司琼。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dominguez Beatriz

  公开号：US20100184998A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to olefin metathesis processes for the manufacture of a compound of the formula (I) which is a novel useful intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及烯烃交换反应工艺，用于制造化合物(I)的中间体，该化合物是合成药用活性化合物的一种新型有用中间体。
• Process and intermediates for the preparation of aliskiren
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2189442B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis
  作者：Franc Požgan、Bogdan Štefane、Davor Kiđemet、Janez Smodiš、Rok Zupet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.043

  日期：2012.6

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.