(2S,4S)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-1,3-恶唑烷-5-酮 | 104057-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-1,3-恶唑烷-5-酮
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzoyl-4-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4S)-3-benzoyl-4-benzyl-2-(tert-butyl)oxazolidin-5-one；5-Oxazolidinone, 3-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(phenylmethyl)-, (2S-cis)-；(2S,4S)-3-benzoyl-4-benzyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 104057-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: LYYZYAFMHPNXGK-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 、 (2S,4S)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-1,3-恶唑烷-5-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2S,4R)-4-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-benzoyl-4-benzyl-2-(tert-butyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物与季胺的烷基化合成色氨酸

  摘要：

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 g的产率得到(2S,4S)-3-苯甲酰基-4-苄基-2-(叔丁基)-1,3-恶唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  来自新戊醛和氨基酸的N，O-缩醛用于手性中心的自我复制的α-烷基化反应。3-苄基-2-（叔丁基）-1,3-恶唑烷-5-酮的烯醇化物

  摘要：

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680521