(2S,6S,1'R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-甲基-6-十一烷基哌啶 | 104642-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (2S,6S,1'R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
• 英文名称: (2S,6S,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-undecylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 104642-02-6
• 化学式: C₂₅H₄₃NO
• 分子量: 373.623
• InChiKey: OQXYIIOOKCHHAR-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,1'R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-甲基-6-十一烷基哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 氢氟酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2S,6S,1'R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 6. Practical synthesis of (+)-solenopsin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a027

文献信息

• Asymmetric synthesis. 6. Practical synthesis of (+)-solenopsin A
  作者：David S. Grierson、Jacques Royer、Luc Guerrier、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00373a027

  日期：1986.11
• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。