(2S,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-[(E)-undec-3-en-1-ynyl]piperidine | 217499-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-[(E)-undec-3-en-1-ynyl]piperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,6R)-2-methyl-6-[(E)-undec-3-en-1-ynyl]piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 217499-53-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO
• 分子量: 367.575
• InChiKey: YFYYLVDBUSGTTB-SWQAPZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-[(E)-undec-3-en-1-ynyl]piperidine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S,6S,1'R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,6R,1'R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methyl-6-[(E)-undec-3-en-1-ynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷衍生物与格氏试剂的非对映选择性反应立体控制顺式和然式-2,6-二烷基哌啶的制备

  摘要：

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00863-1