N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-7-chloroquinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-7-chloroquinolin-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 325.754
• InChiKey: BPBIPPQSKQHMNZ-AWQFTUOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 7-氯-4-肼基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系研究作为有效的抗疟疾药物的4-喹啉基-和9-丙烯酰基hydr。

  摘要：

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm7012375

文献信息

• [EN] QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIMALARIAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104695A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Novel quinolyl and acridinylhydrazone compounds of formula (I), which present remarkable biological activity especially against the choloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, useful for the treatment and prevention of malaria infection are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des quinolinyl- et des acridinyl-hydrazones de formule (I) dont l'activité biologique est remarquable, en particulier contre les souches de Plasmodium falciparum résistantes à la chloroquine, et qui peuvent être employées dans le traitement prophylactique et thérapeutique d'une infection de malaria.