(2Z)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 | 224315-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (2Z)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]aniline
• 英文别名: 2-(cis-3-hydroxyprop-1-enyl)aniline；(Z)-3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 224315-51-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MNWRXKPXEPZBNB-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-((3-(2-isothiocyanatophenyl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983681v
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1Z)-3-hydroxy-1-propenyl]phenylisothiocyanate 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2Z)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983681v

文献信息

• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.