(3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐 | 35202-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methylamine hydrochloride；(3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanamine hydrochloride；(3,4-dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 35202-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: UWGJJMDXKWGAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸伊伐布雷定及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种盐酸伊伐布雷定及其中间体的制备方法，所述盐酸伊伐布雷定的制备方法包括如下步骤：步骤1：SM‑A0经N‑乙酰‑L‑谷氨酸拆分，得到SM‑A1；步骤2：SM‑A1与氯甲酸乙酯反应，得到SM‑A2；步骤3：SM‑A2经红铝还原得到SM‑A；步骤4：SM‑A与SM‑B对接得到Base；步骤5：Base在氯化氢的乙醇溶液作用下成盐酸盐，得到BA‑IBD粗品；步骤6：BA‑IBD粗品在甲苯与N‑甲基吡咯烷酮作用下转晶，得到盐酸伊伐布雷定。

  公开号：

  CN115286577A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  公式（I）化合物的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。

  公开号：

  US20140163220A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐 、 1,1-二乙氧基乙烯 在 (3,4-二甲氧基双环[4.2.0]辛-1,3,5-二烯-7-基)甲胺盐酸盐 作用下， 生成 N-{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}-3-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl)propanimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE

  摘要：

  这是一种合成公式(I)的伊伐布地那及其与药学上可接受的酸形成的盐的方法。

  公开号：

  WO2010112704A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140128598A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Process for the synthesis of 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]OCTA-1,3,5-triene-7-carbonitrile, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US08859763B1

  公开（公告）日：2014-10-14

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成式（I）化合物的过程：用于伊伐布雷定的合成，其与药学上可接受的酸的加成盐及其水合物。
• Process for the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20100249398A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式（I）的伊伐布地那的合成过程，以及与药用可接受酸的加成盐。
• Amine derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0072061A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  There are described compounds of formula I, in which D, represents a group of formula II, where R, and R5, or H3 and R5 may form a chain -CH2CH2-, or R4 and R5 may form a chain -CH2-, or R3, R4 and R5 are each hydrogen, the remainder of R,, R3 and R4, which may be the same or different, being hydrogen, alkyl or phenyl, none, one or two of R6, R7, R8 and R, represent hydroxy and the remainder represent hydrogen, X represents a chain -(CH2)n-, optionally substituted by hydroxy, n is an integer from 1 to 7 inclusive, D2 represents hydrogen, alkyl, phenyl; alkyl substituted by one or more of hydroxy, pyridyl, phenyl; or alkyl substituted by phenyl which in turn is substituted by halogen, alkyl, amino, alkoxy or nitro, or D2 represents a group of formula III, where R2 and R12, or R,o and R12 may form a chain -CH2-CH2-, or R11 and R12 may form a chain -CH2-, or R10, R,, and R12 are each hydrogen, the remainder of R2, R10 and R11, which may be the same or different being hydrogen, alkyl or phenyl, none, one or two of R13, R14, R15 and R16 represent hydroxy, and the remainder represent hydrogen, or R2 and D2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 or 6 membered heterocyclic ring, provided that when X is not substituted by hydroxy and i) when R3, R4 and R5 are hydrogen, R, and R2 are both hydrogen or lower alkyl, and two of R6, R7, R8 and R9 are hydroxy, D2 is not identical to D1, or ii) when R,, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are hydrogen, R2 and D2 do not each represent lower alkyl, or do not together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 or 6 membered heterocyclic ring, or iii) when R,, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are hydrogen, and R3 is alkyl, D2 is not identical to D1, or iv) when R, is phenyl, R3 and R5 together form the chain -CH2CH2-, R6, R7, R8 and R9 are hydrogen, n is 1, D2 and R2 do not each represent hydrogen or alkyl, or do not together form a heterocyclic ring, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. There are also described methods for making the compounds and pharmaceutical, e.g. cardiac, compositions containing the compounds.

  所述化合物为式 I、 其中 D 代表式 II 的基团、 其中 R 和 R5，或 H3 和 R5 可形成链 -CH2CH2-，或 R4 和 R5 可形成链 -CH2CH2-，或 R3、R4 和 R5 各为氢，R、R3 和 R4 的其余部分（可相同或不同）为氢、烷基或苯基、 R6、R7、R8 和 R 的一个或两个不代表羟基，其余代表氢、 X 代表链-(CH2)n-，可选择被羟基取代、 n 是 1 到 7（包括 7）的整数、 D2 代表氢、烷基、苯基；被羟基、吡啶基、苯基中的一个或多个取代的烷基；或被苯基取代的烷基，而苯基又被卤素、烷基、氨基、烷氧基或硝基取代、 或 D2 代表式 III 的基团、 其中 R2 和 R12，或 R,o 和 R12 可形成链 -CH2-CH2-，或 R11 和 R12 可形成链 -CH2-，或 R10、R,, 和 R12 各为氢、 R2、R10 和 R11 的其余部分（可以相同或不同）为氢、烷基或苯基、 R13、R14、R15 和 R16 中没有一个或两个代表羟基，其余代表氢、 或 R2 和 D2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 或 6 个成员的杂环、 但当 X 未被羟基取代且 i) 当 R3、R4 和 R5 为氢，R 和 R2 均为氢或低级烷基，且 R6、R7、R8 和 R9 中的两个为羟基时，D2 与 D1 不相同，或 ii) 当 R、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 为氢，R2 和 D2 不各自代表低级烷基，或不与所连接的氮原子一起形成 5 或 6 位杂环时，或 iii) 当 R、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 为氢，且 R3 为烷基时，D2 与 D1 不完全相同，或 iv) 当 R 为苯基时，D2 与 D1 不完全相同。 当 R、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 为氢，且 R3 为烷基时，D2 与 D1 不相同，或 iv) 当 R、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 为氢，且 R3 为烷基时，D2 与 D1 不相同，或 及其药学上可接受的衍生物。 此外，还描述了制造这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物，如心脏病组合物。
• US5013760A
  申请人：——

  公开号：US5013760A

  公开（公告）日：1991-05-07