(3-乙酰基苯基)乙腈 | 10266-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-乙酰基苯基)乙腈
• 中文别名: 苯乙酰腈,3-乙酰基-(9CI)
• 英文名称: 2-(3-acetylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-(Cyan-methyl)-acetophenon；3'-Cyanomethylacetophenon；(3-acetylphenyl)-acetonitrile；3-Acetyl-benzylcyanid；(3-Acetylphenyl)acetonitrile
• CAS: 10266-44-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PXRRKRROENIXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-123 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-乙酰基苯基)乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-[3-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Allais; Rousseau; Meier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 4, p. 381 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetate 、 3'-溴苯乙酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以90%的产率得到(3-乙酰基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Therapeutic compounds, compositions and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10189836B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds of Formula (I) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了式（I）化合物及其作为 Janus 激酶抑制剂的使用方法。
• Condensations of Substituted Benzaldehydes with m- or p-Acetylphenylacetonitrile¹
  作者：Kurt Rorig

  DOI：10.1021/ja01117a070

  日期：1953.11
• Alpha-acetophenylcinnamonitriles and derivatives thereof
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02713065A1

  公开（公告）日：1955-07-12
• Kunckell, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3146
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——