(3-氟-2-吡啶基)(苯基)甲酮 | 902518-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氟-2-吡啶基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (3-fluoropyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-fluoropyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 902518-44-9
• 化学式: C₁₂H₈FNO
• 分子量: 201.2
• InChiKey: BWMSHCJLNRVFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟-2-吡啶基)(苯基)甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₄₅FeN₂O₂PS 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(+)-(3-fluoropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  非的高度不对称加氢邻通过铱-取代2-吡啶基芳酮˚F -Diaphos催化

  摘要：

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01415
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3-氟-2-吡啶基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  TMSCH2Li–LiDMAE: a new nonnucleophilic reagent for C-2 lithiation of halopyridines

  摘要：

  A new superbasic reagent has been discovered by combining TMSCHL(2)i and LiDMAE in hexane. This reagent was found highly efficient for the C-2 lithiation of sensitive chloro- and fluoropyridines. The metallation occurred chemo- and regioselectively at 0 degrees C avoiding the nucleophilic addition or substrate degradation commonly obtained with other alkyllithiums even at lower temperatures. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.059

文献信息

• [EN] AROMATIC RING-CONTAINING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION<br/>[ZH] 一种含芳环化合物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：SHANDONG LUOXIN PHARMACY STOCK

  公开号：WO2018130227A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  本发明公开了一种含芳环化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明提供了一种如式1所示的含芳环的化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其溶剂化物，该化合物可有效地结合BET家族BRD4、BRD3、BRD2和BRDT的溴结构域，以调控下游基因c-myc和其相关靶基因的转录，进而调节下游的信号通路，发挥特定作用，包括治疗疾病如炎性疾病、癌症和AIDS；其中部分化合物具有很高的活性，并且具有较好的细胞活性和代谢稳定性，因此可以成为治疗肿瘤的有效药物。