(3-氨基-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-甲酮 | 70344-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-氨基-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-甲酮
• 英文名称: 3-aminobenzofuran-2-yl(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 3-Amino-2(4-chlorbenzoyl)benzofuran；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 70344-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00740328
• 分子量: 271.703
• InChiKey: NUBVALAAYASFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-甲酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(4-(2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-3-ylamino)-4-oxobutylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kamal, Mehnaz, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 3, p. 283 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-氨基-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Kamal, Mehnaz, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 3, p. 283 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed Azepine Derivatives As Bromodomain Inhibitors
  申请人：Crowe Miriam

  公开号：US20120202799A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CONDENSED AZEPINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZÉPINES CONVENANT COMME INHIBITEURS DU BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054844A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of benzofuran-based 3,4,5-trimethoxybenzamide derivatives as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Qiu Li、Xie-Er Jian、Zhi-Ru Chen、Lin Chen、Xian-Sen Huo、Zi-Hua Li、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104076

  日期：2020.9

  A new series of derivatives characterized by the presence of the 3,4,5-trimethoxylbenzamide substituted benzofurans were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four cancer cell lines and one normal human cell line. Among them, derivative 6g with greatest cytotoxicity significantly inhibited the growth of MDA-MB-231, HCT-116, HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values of 3

  合成了以3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺取代的苯并呋喃为特征的一系列新衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和一种正常人细胞系的抗增殖活性。其中，具有最大细胞毒性的衍生物6g显着抑制MDA-MB-231，HCT-116，HT-29和HeLa细胞系的生长，IC 50值分别为3.01、5.20、9.13和11.09μM。重要的是，6g对非肿瘤细胞系HEK-293具有优异的选择性（IC 50  > 30μM）。而且，机理研究表明6g诱导的HeLa细胞以浓度依赖的方式停滞在G2 / M期，并通过与CA-4一致的方式抑制微管蛋白的聚合。通常，这些观察结果表明6g是有前途的抗癌药物，值得进一步研究以产生潜在的抗肿瘤药。
• ASHBY J.; RAMAGE E. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 189-190
  作者：ASHBY J.、 RAMAGE E. M.

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSED AZEPINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2496581A1

  公开（公告）日：2012-09-12