(3E)-3-戊烯-1-炔 | 2004-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3E)-3-戊烯-1-炔
• 英文名称: (E)-3-penten-1-yne
• 英文别名: 2-Penten-4-in (E-Form)；3-Penten-1-yne；(E)-pent-3-en-1-yne
• CAS: 2004-69-5
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: XAJOPMVSQIBJCW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113°C (estimate)
• 沸点：
  36℃
• 密度：
  0.747
• 闪点：
  -41℃
• 保留指数：
  527.2;525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溴 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 13.0h， 生成 2,8-癸二烯-4,6-二炔-1-醇,乙酸酯,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Neri, Dario; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 8, p. 481 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 (3E)-3-戊烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Myrsina,R.A.; Kuznetsov,N.V., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 5, p. 56 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural acetylenes. Part XXXVI. Polyacetylenes from the lobeliaceae plant family. A C14 enediyne triol from Lobelia cardinalis L.
  作者：R. K. Bentley、Ewart R. H. Jones、R. A. M. Ross、V. Thaller

  DOI：10.1039/p19730000140

  日期：——

  isolation and determination of structure and absolute stereochemistry of the new triol MeCH[graphic omitted]CH·[CC]2·CH(OH)·CH(OH)·CH[graphic omitted]CH·[CH2]2·CH2·OH from Lobelia cardinalis L. and the hybrid Lobelia x vedariensis are described. The corresponding dihydroxy-aldehyde structure is suggested for a minor polyacetylene from the hybrid.

  新型三醇MeCH [图解] CH·[CC ] 2 ·CH（OH）·CH（OH）·CH [图解] CH·[CH 2 ] 2 ·CH的结构分离和绝对立体化学的测定描述了来自山梗菜（Lobelia cardinalis L.）的2 ·OH和杂交山梗菜（Lobelia x vedariensis）。对于杂化物中的次要聚乙炔，提出了相应的二羟基-醛结构。
• Natural acetylenes. Part XL. Syntheses of polyacetylenic C18 and C16 esters with 9-ene-12,14-diyne unsaturation, and their labelling
  作者：Alexander G. Fallis、Milton T. W. Hearn、Ewart R. H. Jones、Viktor Thaller、John L. Turner

  DOI：10.1039/p19730000743

  日期：——

  The esters R[CC]2·CH2CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2MeR = Me[CH2]2, MeCC, cis- or trans-MeCHCH, trans-HO·CH2·CHCH, HO·CH2·CC, cis- or trans-MeO2C·CHCH, MeO2C·CC, (EtO)2CH, OHC, or, H2N·OC} were prepared from the Wittig salt Me3Si·CC·CH2·CH2·PPh3I–via ICC·CH2·CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2Me; several were specifically labelled [at C(9), C(17), and C(18)]. The Wittig salt offers a general route

  酯R [C C] 2 ·CH 2 CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me R = Me [CH 2 ] 2，MeC C，顺式或反式-MeCH CH，反式- HO·CH 2 ·CH CH，HO·CH 2 ·C C，顺式-或反式-MeO 2 C·CH CH，的MeO 2 C·ç C，（ETO）2 CH，OHC，或者，H 2 N·OC }由维蒂希盐Me 3 Si·C C·CH制备2 ·CH 2 ·PPh 3 I –通过ICC·CH 2 ·CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me；其中几个被专门标记[在C（9），C（17）和C（18）]。维蒂希盐为通向1-烯-4,6-二炔和更高度不饱和的跳过的烯炔体系提供了一条一般路线。
• An Efficient and Stereoselective Synthesis of Xerulin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization Featuring (<i>E</i>)-Iodobromoethylene as a Novel Two-Carbon Synthon
  作者：Ei-ichi Negishi、Asaf Alimardanov、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol990336h

  日期：2000.1.1

  [structure: see text] Xerulin, an inhibitor of cholesterol biosynthesis, has been synthesized from commercially available (E)-1-bromopropene, acetylene, and propynoic acid in five steps (longest linear sequence) in 30% overall yield and >96% stereoselectivity. The preparation of (E)-iodobromoethylene and its use in the Pd-catalyzed cross coupling are two of the novel aspects of the synthesis reported

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。
• Study of Methylidyne Radical (CH and CD) Reaction with 2,5-Dimethylfuran Using Multiplexed Synchrotron Photoionization Mass Spectrometry
  作者：Erica Carrasco、Giovanni Meloni

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b04140

  日期：2018.7.26

  At 298 K the reactions of 2,5-dimethlyfuran + CH(X2Π) and + CD radicals were investigated using synchrotron radiation coupled with multiplexed photoionization mass spectrometry at the Lawrence Berkeley National Laboratory. Reaction products were characterized based on their photoionization spectra and kinetic time traces. The CBS-QB3 level of theory was used for all energy calculations, and potential

  在298K的2,5- dimethlyfuran反应+ CH（X 2 Π），并使用在劳伦斯伯克利国家实验室加上多路复用光电离质谱同步加速器辐射+ CD自由基进行了调查。根据反应产物的光电离光谱和动力学时间轨迹对反应产物进行表征。CBS-QB3理论水平用于所有能量计算，势能表面扫描用于确定热力学上有利的反应机理。反应中观察到的两个进入途径是CH插入C-O键和CH加成π键系统。两者均产生初始的6元环自由基中间体。在m / z处观察到CH加成途径的初级产物＝108、66和42。在m / z＝ 108处形成的两个C 7 H 8 O异构体为1,2,4-庚三烯-6-和3-庚-5-炔-2-。在m / z = 66时，观察到的三个C 5 H 6异构体为1,3-环戊二烯，3-戊烯-1-炔（E）和1-戊-4-炔。还观察到了丁烯（m / z = 42）。从CH插入入口通道，三个C 6 H 8产生的异构体是1,2
• Reactions of Cobaloxime Anions and/or Hydrides with Enynes as a New, General Route to 1,3- and 1,2-Dienylcobaloxime Complexes
  作者：Heather L. Stokes、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om960058f

  日期：1996.5.28

  A new method for the preparation of dienylcobaloxime complexes which involves reactions of cobaloxime anions and/or hydrides with enynes is reported. This new dienyl complex preparative method leads to cobalt-substituted 1,3- or 1,2-dienes depending on the enyne substitution pattern chosen. Subsequent Diels−Alder reactions of the 1,3-dienyl complexes and demetalation reactions of cobalt-substituted

  报道了一种制备二烯基钴氧肟配合物的新方法，该方法涉及钴氧肟阴离子和/或氢化物与烯炔的反应。这种新的二烯基络合物制备方法取决于所选择的烯炔取代方式，可生成钴取代的1,3-或1,2-二烯。还报道了随后的1,3-二烯基络合物的Diels-Alder反应和钴取代的环加合物的脱金属反应。

表征谱图