cis-1-bromopent-2-en-4-yne | 26153-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: cis-1-bromopent-2-en-4-yne
• 英文别名: 5-bromo-pent-3c-en-1-yne；5-Brom-pent-cis-3-en-1-in；(Z)-5-bromopent-3-en-1-yne
• CAS: 26153-28-6
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: DTEFNNCAKDJTRT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromopent-2-en-4-yne 在 六正丁基二锡 作用下， 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 顺式-3-戊烯-1-炔 、 (3E)-3-戊烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 cis-1-bromopent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies of the Derivatives of Acetylene. I. Reactions of 5-Bromopent-3-en-1-yne
  作者：Kikumasa Sato、Masao Hirayama

  DOI：10.1246/bcsj.42.2589

  日期：1969.9

  The preparation of pent-2-en-4-ynylamine and pent-2-en-4-ynylthiol and their derivatives from 5-bromopent-3-en-1-yne was studied. Moreover, in connection with the preparation of the bromide, the rearrangement-bromination of vinylethynylcarbinol was found to give three isomeric bromides, 5-bromopent-trans-3-en-1-yne, 5-bromopent-cis-3-en-1-yne, and 3-bromopent-1-en-4-yne. Pent-2-en-4-ynylamine was obtained

  研究了从 5-溴戊-3-烯-1-炔制备戊-2-烯-4-炔胺和戊-2-烯-4-炔硫醇及其衍生物。此外，关于溴化物的制备，发现乙烯基乙炔基甲醇的重排-溴化得到三种异构的溴化物，5-溴戊-反式-3-en-1-yne，5-溴戊-顺-3-en-1 -yne 和 3-bromopent-1-en-4-yne。Pent-2-en-4-ynylamine 由 5-bromopent-3-en-1-yne 通过两种方法获得，即六胺盐的水解和 N-(pent-2-en-4-炔基）邻苯二甲酰亚胺。5-溴戊-3-烯-1-炔与氢硫化钾反应，用醇氨分解戊-2-烯-4-炔基黄原酸乙酯，得到戊-2-烯-4-炔硫醇。
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。