(3E,5Z)-4,5-二乙基-3,5-辛二烯 | 21293-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3E,5Z)-4,5-二乙基-3,5-辛二烯
• 英文名称: cis,trans-4,5-Diethyl-3,5-octadien
• 英文别名: (3Z,5E)-4,5-diethyl-octa-3,5-diene；(3E,5Z)-4,5-diethylocta-3,5-diene
• CAS: 21293-02-7
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: KICBULPPWKMVQH-DSOJMZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (3E,5Z)-4,5-二乙基-3,5-辛二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,5,6,7-tetraethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐（有或没有路易斯酸）选择性合成多取代的7-降冰片烯酮衍生物或Diels-Alder环加合物

  摘要：

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  双(顺式-3-己烯-3-基)氯硼烷 在 NaOH 、 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E,5Z)-4,5-二乙基-3,5-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of representative alkynes with monochloroborane diethyl etherate. Simple convenient synthesis of dialkenylchloroboranes via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a041

文献信息

• Hydroboration. 69. Hydroboration characteristics of lithium borohydride/ethyl acetate in ethyl ether. A new system for controlled hydroboration of alkenes and alkynes
  作者：Herbert C. Brown、Vishwanatha Somayaji、S. Narasimhan

  DOI：10.1021/jo00199a015

  日期：1984.12
• Hydroboration. XL. Hydroboration of alkenes and alkynes with monochloroborane etherates. Convenient procedures for the preparation of dialkyl-, monoalkyl-, and dialkenylchloroboranes and their derivatives
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran

  DOI：10.1021/ja00423a025

  日期：1976.3
• Reaction of representative alkynes with monochloroborane diethyl etherate. Simple convenient synthesis of dialkenylchloroboranes via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran

  DOI：10.1021/jo00948a041

  日期：1973.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of conjugated dienes from alkynes via the hydroboration-iodination reaction
  作者：George Zweifel、Norman L. Polston、Charles C. Whitney

  DOI：10.1021/ja01024a068

  日期：1968.10