(3R)-3-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基戊-4-烯酸 | 188568-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: (3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 188568-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SDDZKRUSDXISBS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基戊-4-烯酸 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3R)-3-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of a Pyridone Alkaloid, Cerpegin

  摘要：

  A new pyridone alkaloid, cerpegin was synthesized starting from (-)-carvone.

  DOI：

  10.3987/com-97-7801

文献信息

• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。
• A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin
  作者：Jiong Chen、John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00228-1

  日期：1997.3

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.