(3R)-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-3-醇 | 188753-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (3R)-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-3-醇
• 中文别名: 乙酰胺,N-[(6-氨基-2,3,4,5-四氢-4-甲基-3-吡啶基)甲基]-
• 英文名称: (R)-7-Methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-ol
• 英文别名: (3R)-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-ol
• CAS: 188753-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FHPARWHYSHNJGP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R)-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-3-醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到Acetic acid (R)-7-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌] DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的研究。

  摘要：

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm960546p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R)-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  对吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌] DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的研究。

  摘要：

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm960546p