(3R,5R)-3,5-二乙基-4,4-二甲氧基环己酮 | 479544-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,5R)-3,5-二乙基-4,4-二甲氧基环己酮
• 英文名称: (+)-trans-3,5-diethyl-4,4-dimethoxycyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-diethyl-4,4-dimethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 479544-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZBNFCSJTNSYYRO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-二乙基-4,4-二甲氧基环己酮 在 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-trans-2,6-diethyl-4-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  无环手性结构单元的催化途径：有机锌试剂催化不对称共轭加成到环烯酮中的应用

  摘要：

  通过铜-亚磷酰胺催化的不对称共轭物的加成，可获得许多具有高ee的手性环状烯酮。在这里，我们报告了这些烯酮的顺序共轭加成，作为迈向多取代手性环酮的途径。随后的Baeyer-Villiger氧化和开环导致包含多个立体中心的各种线性合成子。该方法代表了通往各种无环手性结构单元的短的，催化的和高度对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1560/nhk0-c8je-27g9-nub3
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (R)-4,4-dimethoxy-5-ethylcyclohex-2-enone 在 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(3R,5R)-3,5-二乙基-4,4-二甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  无环手性结构单元的催化途径：有机锌试剂催化不对称共轭加成到环烯酮中的应用

  摘要：

  通过铜-亚磷酰胺催化的不对称共轭物的加成，可获得许多具有高ee的手性环状烯酮。在这里，我们报告了这些烯酮的顺序共轭加成，作为迈向多取代手性环酮的途径。随后的Baeyer-Villiger氧化和开环导致包含多个立体中心的各种线性合成子。该方法代表了通往各种无环手性结构单元的短的，催化的和高度对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1560/nhk0-c8je-27g9-nub3

文献信息

• A catalytic enantioselective route to cis- and trans-3,4,4,5-tetrasubstituted cyclohexanones; remarkable chiral catalyst control in sequential catalytic 1,4-additions to cyclohexadienones
  作者：Rosalinde Imbos、Adriaan J Minnaard、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00071-0

  日期：2001.3

  Asymmetric copper-phosphoramidite catalysed conjugate addition of Et2Zn to easily accessible, nearly enantiomerically pure cyclohexenones 2 and 4 was performed. Depending on the enantiomer of the chiral phosphoramidite used, the cis- or trans-3,4,4,5-tetrasubstituted cyclohexanones 5 and 6 could be formed selectively. Surprisingly, there is no directing effect of the 5-ethyl- or 4-alkoxy-substituents

  进行了不对称的铜-亚磷酰胺催化的Et 2 Zn共轭加成反应，获得了对映体纯，对映体纯的环己烯酮2和4。取决于所使用的手性亚磷酰胺的对映异构体，可以选择性地形成顺式或反式-3,4,4,5-四取代的环己酮5和6。令人惊讶地，没有5-乙基或4-烷氧基取代基的指导作用，并且立体化学结果仅由手性配体的构型控制。