(3R,7as)-3-叔丁基二氢吡咯并[1,2-c]噁唑-1,5(3h,6h)-二酮 | 171284-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,7as)-3-叔丁基二氢吡咯并[1,2-c]噁唑-1,5(3h,6h)-二酮
• 中文别名: (3R,7AS)-3-叔丁基二氢吡咯并[1,2-C]噁唑-1,5(3H,6H)-二酮；(3R,7aS)-3-(1,1-二甲基乙基)二氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,5(6H)-二酮
• 英文名称: (2R,5S)-2-t-butyl-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
• 英文别名: (3R,7aS)-3-t-butyldihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1,5(3H,6H)-dione；(3R,6S)-3-tert-butyldihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,5(6H)-dione；(3R,7aS)-3-(tert-Butyl)dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-1,5(3H,6H)-dione；(3R,7aS)-3-tert-butyl-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,5-dione
• CAS: 171284-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XKHXNEYLUYSDJF-IMTBSYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7as)-3-叔丁基二氢吡咯并[1,2-c]噁唑-1,5(3h,6h)-二酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 三甲基氯硅烷 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 2-甲基苯磺酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 44.67h， 生成 (5R,8S)-8-[1-(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethoxymethyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]dec-9-en-2-one, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process and Intermediates for the Synthesis of 8-[-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one Compounds

  摘要：

  这项申请披露了一种合成8-[{1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物可以用作制药制剂中的NK-1抑制剂化合物，以及在该工艺中有用的中间体和制备该中间体的工艺；同时还披露了一种从N-杂环卡宾金属配合物中去除金属的工艺。

  公开号：

  US20140031549A1
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 L-焦谷氨酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(3R,7as)-3-叔丁基二氢吡咯并[1,2-c]噁唑-1,5(3h,6h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lundurines A–C的集体全合成

  摘要：

  描述了使用手性池中的1-焦谷氨酸集体合成不对称的dudurine A-C的方法。关键步骤包括引入吡咯烷酮环的串联还原胺化/内酰胺化序列，吲哚的钯催化的分子内直接C–H乙烯基化以构建关键的聚氢偶氮嗪环，以及路易斯酸促进的正式[3 + 2]环加成/ N 2挤出过程中要安装多取代的环丙基环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00210

文献信息

• Self reproduction of chirality in pyroglutamates: Reactions at α- position with electrophiles
  作者：Dinesh K. Dikshit、Anjana Maheshwari、Sharad K. Panday

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01160-j

  日期：1995.8

  Condensation of pyroglutamic acid with trimethylacetaldehyde gave a bicyclic derivative which on deprotonation with LiHMDS and reaction with electrophiles gives chiral α-substituted pyroglutamate derivatives.

  焦谷氨酸与三甲基乙醛缩合得到双环衍生物，其经LiHMDS去质子化并与亲电试剂反应得到手性α-取代的焦谷氨酸衍生物。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 8-[-METHYL]-8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20160145256A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations, intermediates useful in said process, and processes for preparing said intermediates; also disclosed is a process for removal of metals from N-heterocyclic carbine metal complexes.

  本申请公开了一种新型合成8-[1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸-2-酮化合物的方法，该化合物可以用作制药制剂中的NK-1抑制剂化合物，还公开了在该过程中有用的中间体和制备该中间体的方法；此外，还公开了一种从N-杂环卡宾金属配合物中去除金属的方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 8-[{1-(3,5-BIS-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-ETHOXY}-METHYL]-8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：EP3034493A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations.

  本申请公开了一种合成 8-[1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物可用作药物制剂中的 NK-1 抑制剂化合物等。
• Prasad, Jagdish; Panday, Sharad Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1784
  作者：Prasad, Jagdish、Panday, Sharad Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Maheshwari, Anjana; Goswami, Lalit N.; Dikshit, Dinesh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 154 - 158
  作者：Maheshwari, Anjana、Goswami, Lalit N.、Dikshit, Dinesh K.、Joshi、Roy, Raja

  DOI：——

  日期：——