(3S)-3-(4,4-二氟环己烷-1-甲酰氨基)-3-苯丙酸乙酯 | 376348-76-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-(4,4-二氟环己烷-1-甲酰氨基)-3-苯丙酸乙酯
• 中文别名: (betaS)-beta-[[(4,4-二氟环己基)羰基]氨基]苯丙酸乙酯；(3S)-3-[(4,4-二氟环己烷羰基)氨基]-3-苯基丙酸甲酯；(3S)-3-(4,4-二氟环己烷-1-羧酰胺)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-3-[(4,4-difluorocyclohexyl)carboxamido]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-{[(4,4-difluorocyclohexyl)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate；Ethyl (3S)-3-(4,4-difluorocyclohexane-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate；ethyl (3S)-3-[(4,4-difluorocyclohexanecarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 376348-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 339.382
• InChiKey: FYXMBQHPFFJHKH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4,4-二氟环己烷-1-甲酰氨基)-3-苯丙酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 马拉维若
  参考文献：
  名称：

  CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的商业化路线的工艺研究和规模扩大

  摘要：

  已经开发了六步合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的途径，并在中试工厂中得到了证明。这条路线已经支持了四个试点战役，并产生了1的多千克数量。合成路线的持续发展已导致在稳定的工艺与吞吐量相比于原始合成的（海科克-Lewandowski的，SJ改善; Mawby，NJ;怀德，A。; Ahman，J. 。组织过程RES开发。 2008年，12，1094至1103年）。

  DOI：

  10.1021/op800062d
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟环己烷羰酰氯 、 (S)-3-氨基-3-苯丙酸乙酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3S)-3-(4,4-二氟环己烷-1-甲酰氨基)-3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的商业化路线的工艺研究和规模扩大

  摘要：

  已经开发了六步合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的途径，并在中试工厂中得到了证明。这条路线已经支持了四个试点战役，并产生了1的多千克数量。合成路线的持续发展已导致在稳定的工艺与吞吐量相比于原始合成的（海科克-Lewandowski的，SJ改善; Mawby，NJ;怀德，A。; Ahman，J. 。组织过程RES开发。 2008年，12，1094至1103年）。

  DOI：

  10.1021/op800062d

文献信息

• Tropane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040067977A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides compounds of the formula: 1 wherein R 1 is C 3-6 cycloalkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, or C 1-6 alkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, or C 3-6 cycloalkylmethyl optionally ring-substituted by one or more fluorine atoms; and R 2 is phenyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such compounds.

  本发明提供了公式1的化合物：其中R1是C3-6环烷基，可选择地被一个或多个氟原子取代，或者是C1-6烷基，可选择地被一个或多个氟原子取代，或者是C3-6环烷基甲基，可选择地被一个或多个氟原子取代；而R2是苯基，可选择地被一个或多个氟原子取代。本发明还提供了这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂，以及制备这些化合物的过程中使用的中间体、含有这些化合物的组合物和使用这些化合物的用途。
• Triazolyl tropane derivatives as CCR5 modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP1990341B1

  公开（公告）日：2013-01-23
• US7368460B2
  申请人：——

  公开号：US7368460B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• Process Research and Scale-up of a Commercialisable Route to Maraviroc (UK-427,857), a CCR-5 Receptor Antagonist
  作者：Jens Åhman、Melissa Birch、Sarah J. Haycock-Lewandowski、James, Long、Alexander Wilder

  DOI：10.1021/op800062d

  日期：2008.11.21

  to the CCR-5 receptor antagonist, Maraviroc (UK-427,857) (1) has been developed and demonstrated at scale in a pilot plant. The route has supported four Pilot-Plant campaigns and has produced multikilogram quantities of 1. Continued development of the synthetic route has resulted in a robust process with improved throughput compared to that of the original synthesis (Haycock-Lewandowski, S. J.; Mawby

  已经开发了六步合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的途径，并在中试工厂中得到了证明。这条路线已经支持了四个试点战役，并产生了1的多千克数量。合成路线的持续发展已导致在稳定的工艺与吞吐量相比于原始合成的（海科克-Lewandowski的，SJ改善; Mawby，NJ;怀德，A。; Ahman，J. 。组织过程RES开发。 2008年，12，1094至1103年）。