(3S)-3-(3-甲基磺酰基苯基)-1-丙基哌啶盐酸盐 | 156907-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S)-3-(3-甲基磺酰基苯基)-1-丙基哌啶盐酸盐
• 中文别名: （3S）-3-[3-（甲磺酰基）苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐；(3S)-3-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶盐酸盐
• 英文名称: (-)-OSU 6162 hydrochloride
• 英文别名: (3S)-3-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propylpiperidine hydrochloride；PNU-96391A；[3H]-(-)-OSU 6162 hydrochloride；Osu 6162 hydrochloride；(3S)-3-(3-methylsulfonylphenyl)-1-propylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 156907-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S*ClH
• 分子量: 317.88
• InChiKey: LEMGVHZVBREXAD-PFEQFJNWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度≥16mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: OSU6162 Hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PNU-96391
PNU-0096391

OSU-6162
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H319造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PNU-96391
别名
PNU-0096391
OSU-6162
: C15H23NO2S·HCl
分子式
: 317.87 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
OSU6162 HYDROCHLORIDE
-
CAS 号156907-84-5

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-)-OSU6162 (PNU96391) 硫酸盐是一种多巴胺稳定剂，同时也是5-HT2A受体的部分激动剂和多巴胺D2受体的拮抗剂。这种化合物常用于攻击性和激惹性研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 platinum on carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 磷酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~98.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-(3-甲基磺酰基苯基)-1-丙基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of OSU 6162:  Efficient, Large-Scale Implementation of a Suzuki Coupling

  摘要：

  The synthesis of the chiral, nonracemic 3-aryl piperidine, OSU 6162 ((1) under bar), a potential CNS agent from Pharmacia Corporation, is presented. The key construction in the described synthesis is a palladium-catalyzed aryl cross-coupling reaction between bromosulfone ((4) under bar) and pyridyl borane ((14) under bar). Initially developed conditions for this Suzuki reaction, conducted in tetrahydrofuran/aqueous hydroxide, delivered free base ((6) under bar) or hydrochloride salt ((15a) under bar) in reproducible 80% yield. However, by changing the solvent to toluene and the base to carbonate, significant decreases in catalyst requirement were realized, and the methane sulfonate salt ((15b) under bar) of the coupled product could be obtained in reproducible 92-94% yield on 200-kg input. The success of the Suzuki reaction was critically dependent on a bulk source of the pyridyl borane coupling partner. Cryogenic conditions were developed for its generation via lithium-halogen exchange to generate thermally labile 3-lithiopyridine followed by transmetalation with diethylmethoxy borane. This highly exothermic series of transformations yielded crystalline diethyl-3-pyridyl borane in reproducible 75-80% yield on scales ranging up to 200-kg input. Selective reduction of the biaryl, classical resolution and introduction of the propyl group via the Gribble reductive amination procedure completed the synthesis of OSU 6162 free base. This route was employed to deliver over 35 kg of clinical-quality bulk drug in short order.

  DOI：

  10.1021/op025620u

文献信息

• Compounds for treating fibromyalgia and chronic fatigue syndrome
  申请人：——

  公开号：US20020004510A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention provides for methods for the treatment of fibromyalgia syndrome or chronic fatigue syndrome by the administration of heterocyclic amine-type compounds, substituted phenylazacycloalkane-type compounds, or cabergoline-type compounds, or a salt of any said compound.

  本发明提供了一种治疗纤维肌痛综合征或慢性疲劳综合征的方法，通过给予杂环胺类化合物、取代苯基氮杂环烷类化合物、或卡贝哥林类化合物，或者上述任何一种化合物的盐。
• Treatments for restless legs syndrome
  申请人：——

  公开号：US20020107257A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention provides methods and use of heterocyclic amines, and phenylazacycloalkane compounds, and their pharmacologically acceptable salts for the treatment of Restless Legs Syndrome (RLS).

  这项发明提供了异环胺类化合物和苯基氮杂环烷烃类化合物的方法和用途，以及它们的药理学可接受的盐，用于治疗不宁腿综合征（RLS）。
• Compounds for the treatment of addictive disorders
  申请人：——

  公开号：US20020049206A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The treatment of addictive disorders, psychoactive substance use disorders, intoxication disorders, inhalation disorders, alcohol addiction, tobacco addiction, and nicotine addiction using a heterocyclic amine, a phenylazacycloalkane, a cabergoline, or an aromatic bicyclic amine active agent, or a pharmaceutically acceptable derivative or salt of any said active agent is described herein.

  本文描述了使用杂环胺、苯基氮杂环烷、卡贝哌啶或芳香双环胺活性剂，或任何所述活性剂的药用可接受衍生物或盐，治疗成瘾性障碍、精神活性物质使用障碍、中毒障碍、吸入障碍、酒精成瘾、烟草成瘾和尼古丁成瘾。
• TREATMENTS FOR RESTLESS LEGS SYNDROME
  申请人：——

  公开号：US20030212065A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides methods and use of heterocyclic amines, and phenylazacycloalkane compounds, and their pharmacologically acceptable salts for the treatment of Restless Legs Syndrome (RLS).

  本发明提供了使用杂环胺和苯基氮杂环烷化合物及其药学上可接受的盐治疗不宁腿综合症（RLS）的方法和用途。
• Treatment of debilitating fatigue
  申请人：A. CARLSSON RESEARCH AB

  公开号：US10702512B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present disclosure relates to a dopamine stabilizing agent and an anti-depressive agent for use in the treatment of disorders characterized by debilitating fatigue, such as myalgic encephalomyelitis (ME)/Chronic fatigue syndrome (CFS), fibromyalgia (FM) and depression, as well as of combinations thereof. Related treatment methods, pharmaceutical compositions and combination kits are also disclosed.

  本公开涉及一种多巴胺稳定剂和一种抗抑郁剂，用于治疗以衰弱性疲劳为特征的疾病，例如肌痛性脑脊髓炎（ME）/慢性疲劳综合征（CFS）、纤维肌痛（FM）和抑郁症，以及它们的组合物。还公开了相关的治疗方法、药物组合物和组合试剂盒。