(3S)-3-羟基-1-苯基戊-1-酮 | 181185-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-羟基-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-Hydroxy-1-phenylpentan-1-one；(3S)-3-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 181185-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AITACBPBVQDONX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-one 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-羟基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Contrasting steric effects of the ketones and aldehydes in the reactions of the diisopinocampheyl enolborinates of methyl ketones with aldehydes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Wei-chu Xu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00969-0

  日期：1996.7

  representative series of aldehydes, both of differing steric requirements provides aldols whose enantiomeric purities depend on the steric requirements of both the ketones and the aldehydes. This study has shown that increasing the steric requirements of the R group in the ketones has a pernicious effect on the ee, while increasing the steric requirements of the R group in the aldehydes exerts a beneficial

  用具有代表性的一系列醛来处理具有代表性的一系列醛的具有代表性的甲基酮的二异硫代樟脑硼酸酯，提供了对映体纯度取决于酮和醛的立体要求的羟醛。这项研究表明，增加酮中R基团的空间需求量对ee具有有害作用，而增加醛基中R基团的空间需求量则对ee具有有益作用。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——