(3S,4S)-3,4-二羟基-11-甲基-3,4,15,16-四氢环戊烯并[a]菲-17-酮 | 72007-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (3S,4S)-3,4-二羟基-11-甲基-3,4,15,16-四氢环戊烯并[a]菲-17-酮
• 英文名称: trans-3,4-Dihydroxy-15,16-dihydro-11-methylcyclopentaphenanthren-17-one
• 英文别名: Tdmcpo；(3S,4S)-3,4-dihydroxy-11-methyl-3,4,15,16-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 72007-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: RAXAPVOXQLFSFL-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzoyloxy)-15,16-dihydro-11-methylcyclopentaphenanthren-17-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-二羟基-11-甲基-3,4,15,16-四氢环戊烯并[a]菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the trans-3,4-dihydrodiol metabolites of the steroid-related carcinogen 15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one and its 11-methyl derivative

  摘要：

  Cyclopenta[a]phenanthrenes are a unique class of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons that are structurally related to steroids. Optimum tumorigenic activity is associated with a methyl group in the 11-position and a keto group in the 17-position. Syntheses of the putative active trans-3,4-dihydrodiol and anti- and syn-diol epoxide metabolites of cyclopenta[a]phenanthrene and its 11-methyl derivative are described in the preceding paper. This paper reports the syntheses of the analogous trans-3,4-dihydrodiol derivatives of these same hydrocarbons with a 17-carbonyl function. The related isomeric diol epoxide derivatives were found to be too unstable to isolate in pure state.

  DOI：

  10.1021/jo00054a018