(3Z)-3-壬烯酸 | 41653-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z)-3-壬烯酸
• 英文名称: (Z)-non-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-nonenoic acid；3Z-nonenoic acid
• CAS: 41653-98-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZBPYTVBKHKUNHG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• LogP：
  2.873 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于白肋烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

• 烟草: OR,26; BU,18。

合成制备方法

• 烟草：OR，26；BU，18。

用途简介

（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-壬烯酸 、 [(S)-2-oxoazetidin-3-yl]ammonium acetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以45%的产率得到(Z)-N-[(S)-2-oxoazetidin-3-yl]non-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  3-Aminoazetidin-2-one 衍生物作为 N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 抑制剂适用于全身给药

  摘要：

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 是一种半胱氨酸水解酶，可催化内源性脂质介质如棕榈酰乙醇酰胺 (PEA) 的水解。PEA 已被证明通过与过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPAR-α) 结合在动物体内发挥抗炎和镇痛作用。因此，通过抑制 NAAA 来防止 PEA 降解可能为治疗疼痛和炎症状态提供一种新方法。最近，3-aminooxetan-2-one 化合物被确定为一类高效的 NAAA 抑制剂。然而，这些化合物的效用受到其低化学和等离子体稳定性的限制。在本研究中，我们合成并测试了一系列N-(2-oxoazetidin-3-yl)amides 作为一类新型 NAAA 抑制剂，具有良好的效力和改善的理化性质，适合全身给药。此外，我们阐明了对 NAAA 抑制至关重要的 3-aminoazetidin-2-one 衍生物的主要结构特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300546
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3Z)-3-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780

文献信息

• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Multistep Enzymatic Synthesis of Long-Chain α,ω-Dicarboxylic and ω-Hydroxycarboxylic Acids from Renewable Fatty Acids and Plant Oils
  作者：Ji-Won Song、Eun-Yeong Jeon、Da-Hyun Song、Hyun-Young Jang、Uwe T. Bornscheuer、Deok-Kun Oh、Jin-Byung Park

  DOI：10.1002/anie.201209187

  日期：2013.2.25

  A multistep enzyme catalysis was successfully implemented to produce long‐chain α,ω‐dicarboxylic and ω‐hydroxycarboxylic acids from renewable fatty acids and plant oils. Sebacic acid as well as ω‐hydroxynonanoic acid and ω‐hydroxytridec‐11‐enoic acid were produced from oleic and ricinoleic acid.

  已成功实施了多步酶催化，以从可再生脂肪酸和植物油中生产长链α，ω-二羧酸和ω-羟基羧酸。癸二酸以及ω-羟基壬酸和ω-羟基三癸11-烯酸是由油酸和蓖麻油酸生产的。
• [EN] CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：TECH INNOVATION MOMENTUM FUND ISRAEL LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2018087753A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides cationic lipids and lipid nanoparticle formulations comprising these lipids, alone or in combination with other lipids. These lipid nanoparticles may be formulated with nucleic acids to facilitate their intracellular delivery both in vitro and for therapeutic applications. The present invention also provides methods of chemical synthesis of these lipids, lipid nanoparticle preparation and formulation with nucleic acids.

  本发明提供了阳离子脂质和脂质纳米粒子配方，包括这些脂质单独使用或与其他脂质结合。这些脂质纳米颗粒可以与核酸配方，以促进它们在体外和治疗应用中的细胞内传递。本发明还提供了这些脂质的化学合成方法，脂质纳米颗粒制备和与核酸配方的配方方法。
• Switchable Site-Selective Catalytic Carboxylation of Allylic Alcohols with CO₂
  作者：Manuel van Gemmeren、Marino Börjesson、Andreu Tortajada、Shang-Zheng Sun、Keisho Okura、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201702857

  日期：2017.6.1

  allylic alcohols has been developed in which CO2 is used with dual roles, both facilitating C-OH cleavage and as a C1 source. This protocol is characterized by its mild reaction conditions, absence of stoichiometric amounts of organometallic reagents, broad scope, and exquisite regiodivergency which can be modulated by the type of ligand employed.

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。