(3Z)-3-己烯-1-基10-十一碳烯酸酯 | 85711-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z)-3-己烯-1-基10-十一碳烯酸酯
• 英文名称: (Z)-hex-3-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: (Z)-Hex-3-enyl undec-10-enoate；[(Z)-hex-3-enyl] undec-10-enoate
• CAS: 85711-95-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: XCVDCWGZWKLBOB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-己烯-1-基10-十一碳烯酸酯 在 C₄₃H₅₂Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(Z)-oxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向，钌基复分解催化剂高效合成Z-大环化合物

  摘要：

  报道了一种高效的Z选择性闭环复分解系统，该系统使用二硫醇盐配体支撑的立体保持性钌基催化剂形成大环。如引发实验中所观察到的，该催化剂具有显着的活性，显示出在20°C下10分钟内催化剂完全引发。大环化反应从易于获得的带有Z-烯烃部分的二烯原料中生成Z-产物。这种方法提供了通往Z的更有效和更有选择性的途径相对于先前报告的系统的宏周期。反应在较短的反应时间内完成，并且可以实现高达100的周转次数。大环内酯的合成大小适中（高）（67％至79％），Z选择性高（95％至99％），大小从十二到十七元环不等。

  DOI：

  10.1002/anie.201704670
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 叶醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3Z)-3-己烯-1-基10-十一碳烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体定向，钌基复分解催化剂高效合成Z-大环化合物

  摘要：

  报道了一种高效的Z选择性闭环复分解系统，该系统使用二硫醇盐配体支撑的立体保持性钌基催化剂形成大环。如引发实验中所观察到的，该催化剂具有显着的活性，显示出在20°C下10分钟内催化剂完全引发。大环化反应从易于获得的带有Z-烯烃部分的二烯原料中生成Z-产物。这种方法提供了通往Z的更有效和更有选择性的途径相对于先前报告的系统的宏周期。反应在较短的反应时间内完成，并且可以实现高达100的周转次数。大环内酯的合成大小适中（高）（67％至79％），Z选择性高（95％至99％），大小从十二到十七元环不等。

  DOI：

  10.1002/anie.201704670

文献信息

• [EN] REACTIONS OF OLEFIN DERIVATIVES IN THE PRESENCE OF METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] RÉACTIONS DE DÉRIVÉS OLÉFINIQUES EN PRÉSENCE DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2019158485A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides a method for synthesizing musk macrocycles comprising contacting an easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety and performing a ring closing metathesis reaction in the presence of a Group 8 olefin metathesis catalyst.

  本发明提供了一种合成麝香大环的方法，包括将带有Z-烯烃基团的易得到的二烯起始材料接触，并在第8族烯烃交换催化剂的存在下进行环闭合交换反应。
• Stereoselectivity of Macrocyclic Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Choon Woo Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol006059s

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Macrocyclic ring-closing olefin metathesis using ruthenium catalyst 3 was performed to produce a 14-membered lactone. The E/Z ratio of lactone was high regardless of the R group (auxiliary) or the initial alkene stereochemistry. A kinetic study demonstrates that the high E/Z ratio is due to secondary metathesis reactions that isomerize the product to the thermodynamic E/Z ratio

  [反应：参见正文]使用钌催化剂3进行大环闭环烯烃复分解，以生产14元内酯。内酯的E / Z比很高，而与R基团（辅助）或初始的烯烃立体化学无关。动力学研究表明，高的E / Z比是由于二次复分解反应使产物异构化成热力学的E / Z比。
• [EN] A HIGHLY EFFICIENT SYNTHESIS OF Z-MACROCYCLES USING STEREORETENTIVE, RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] SYNTHÈSE HAUTEMENT EFFICACE DE MACROCYCLES Z À L'AIDE DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM STÉRÉORÉTENTIFS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2018208501A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  A highly efficient, Z-selective ring-closing metathesis system for the formation of macrocycles using a stereoretentive, ruthenium-based catalyst supported by a dithiolate ligand is reported. This catalyst is demonstrated to be remarkably active as observed in initiation experiments showing complete catalyst initiation at - 20°C within 10 min. Using easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety, macrocyclization reactions generated products with significantly higher Z-selectivity in appreciably shorter reaction times, in higher yield, and with much lower catalyst loadings than in previously reported systems. Macrocyclic lactones ranging in size from twelve-mem bered to seventeen-membered rings are synthesized in moderate to high yields (68 - 79% yield) with excellent Z-selectivity (95% - 99% Z).

  报道了一种高效的、Z-选择性的环闭合交换反应系统，利用一种具有立体保留性的二硫醇配体支持的基于钌的催化剂形成大环分子。该催化剂在引发实验中表现出非常高的活性，在-20℃下10分钟内完全引发。使用易得的含有Z-烯烃基团的二烯起始物，大环化反应生成的产物具有明显更高的Z-选择性，反应时间明显缩短，产率更高，催化剂负载量比先前报道的系统低得多。合成了大小从十二元环到十七元环的大环内酯，收率为中等到高收率（68-79%），Z-选择性优异（95%-99% Z）。
• Highly efficient synthesis of z-macrocycles using stereoretentive, ruthenium-based metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US11053209B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  A highly efficient, Z-selective ring-closing metathesis system for the formation of macrocycles using a stereoretentive, ruthenium-based catalyst supported by a dithiolate ligand is reported. This catalyst is demonstrated to be remarkably active as observed in initiation experiments showing complete catalyst initiation at −20° C. within 10 min. Using easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety, macrocyclization reactions generated products with significantly higher Z-selectivity in appreciably shorter reaction times, in higher yield, and with much lower catalyst loadings than in previously reported systems. Macrocyclic lactones ranging in size from twelve-membered to seventeen-membered rings are synthesized in moderate to high yields (68-79% yield) with excellent Z-selectivity (95%-99% Z).

  报告中介绍了一种高效的 Z 选择性闭环偏析系统，该系统使用了一种由二硫酸盐配体支持的立体定向钌基催化剂，用于形成大环。在引发实验中观察到，这种催化剂具有显著的活性，在 -20°C 温度下 10 分钟内就能完全引发。使用含有 Z-烯烃分子的易得二烯起始材料，大环化反应生成了 Z 选择性更高的产物，与之前报道的体系相比，反应时间明显更短、产率更高、催化剂负载量更低。合成的大环内酯大小从十二元环到十七元环不等，收率从中等到较高（68-79%），Z 选择性极佳（95%-99% Z）。
• Reactions of olefin derivatives in the presence of methathesis catalysts
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：US11161104B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The invention provides a method for synthesizing musk macrocycles comprising contacting an easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety and performing a ring closing metathesis reaction in the presence of a Group 8 olefin metathesis catalyst.

  本发明提供了一种合成麝香大环的方法，包括接触含有 Z-烯烃分子的易获得二烯起始材料，并在第 8 族烯烃偏聚催化剂存在下进行闭环偏聚反应。