己酸,5,6-二羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(5S)- | 145121-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸,5,6-二羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(5S)-
• 英文名称: tert-butyl (5S)-5,6-dihydroxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: (5S)-5,6-dihydroxy-3-oxohexanoic tert-butyl ester；(5S) t-butyl 3-keto-5,6-dihydroxyhexanoate
• CAS: 145121-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: IWESSOIVTTYRNX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,5,6-二羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(5S)- 、 吡啶 、 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 silica gel 、 正己烷 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 19.3 g of (5S)-6-benzoyloxy-5-hydroxy-3-oxohexanoic tert-butyl ester (white solid)的产率得到(S)-6-benzoyloxy-3-oxo-5-hydroxyhexanoic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetic acid derivatives

  摘要：

  本发明旨在提供一种生产技术，通过该技术可以从廉价且易得的起始材料中生产出具有药物中间体价值的光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物，而无需使用任何特殊设备，如超低温反应器。本发明是一种光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物的生产过程，包括将碱或0价金属作用于乙酸酯衍生物制备出的烯醇，与(S)-β-羟基-γ-丁内酯在不低于-30℃的温度下反应，得到二羟基氧代己酸衍生物，用酰化剂在碱的存在下处理，以产生二羟基氧代己酸单酰衍生物，用微生物还原该化合物以产生三羟基己酸单酰衍生物，用酸催化剂存在下的缩醛试剂处理该化合物，以产生酰氧甲基二氧杂环己酸衍生物，最后，在碱的存在下进行溶剂解离。

  公开号：

  US20050080277A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基-r-丁内酯 、 溴乙酸叔丁酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到己酸,5,6-二羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(5S)-
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 2- 6-(HYDROXY-METHYL)-1,3-DIOXAN-4-YL|ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1288213B1

文献信息

• PROCESS FOR CROSSED CLAISEN CONDENSATION REACTIONS PROMOTED BY LITHIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA
  申请人：Bakhu Pharma Limited

  公开号：US20150197476A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides a use of lithium amide in liquid ammonia as a base to produce an enolate from at least one ester starting material in a crossed Claisen condensation reaction, wherein at least one ester starting material is a β-hydroxy ester. Also provided is a method of producing lithium amide in situ for use in a crossed Claisen condensation reaction, wherein lithium is added to liquid ammonia, followed by an electron transfer agent, as well as a method of carrying out a crossed Claisen condensation reaction using an ester starting material and a β-hydroxy ester, using lithium amide in liquid ammonia produced in situ.

  本发明提供了在液氨中使用氨基锂作为碱，从至少一种酯起始物质中生成烯醇酸盐的用途，用于交叉克莱森缩合反应，其中至少一种酯起始物质是β-羟基酯。还提供了一种用于在交叉克莱森缩合反应中原位生成氨基锂的方法，其中将锂加入液氨，然后加入一个电子转移剂，以及一种使用酯起始物质和β-羟基酯进行交叉克莱森缩合反应的方法，使用原位生成的液氨中的氨基锂。
• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• Processes for the preparation of 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06340767B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  This invention provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid, a useful pharmaceutical intermediate, easily from a readily available, inexpensive starting material without using any extraordinary production equipment such as a very-low-temperature reactor. Thus, this invention provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid which comprises permitting a lithium amide to act upon a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative at not below −20° C. Further, this invention also provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid which comprises treating a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative with a Grignard reagent to prepare a mixture of a compound and an acetic acid ester of the above formula (I), and permitting a lithium amide to act upon the mixture at a temperature not below −20° C.

  这项发明提供了一种从易得、廉价的起始材料中轻松生产一种有用的药物中间体5-羟基-3-氧代戊酸的方法，而无需使用任何特殊的生产设备，如极低温反应器。因此，这项发明提供了一种生产5-羟基-3-氧代戊酸的方法，包括让锂酰胺作用于乙酸酯和3-羟基丙酸衍生物的混合物，温度不低于-20°C。此外，这项发明还提供了一种生产5-羟基-3-氧代戊酸的方法，包括用格氏试剂处理乙酸酯和3-羟基丙酸衍生物的混合物，以制备上述结构式(I)的化合物和乙酸酯的混合物，然后让锂酰胺在不低于-20°C的温度下作用于该混合物。
• Process for the preparation of dihydroxy esters and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030134900A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A process is provided for the preparation of a compound of formula (1) 1 wherein R and R′ represent optionally substituted hydrocarbyl groups and X represents a hydrocarbyl linking group. The process comprises either the stereoselective reduction of the keto group in a dihydroxy keto precursor followed by selective esterification of a primary hydroxy, or selective esterification of a primary hydroxy of a dihydroxy keto precursor followed by stereoselective reduction of the keto group.

  提供一种制备式（1）1化合物的方法，其中R和R'代表可选的取代的烃基基团，X代表烃基连接基团。该过程包括对二羟基酮前体中的酮基进行立体选择性还原，随后选择性酯化一次羟基，或对二羟基酮前体中的一次羟基进行选择性酯化，随后对酮基进行立体选择性还原。
• Process for preparing optically active 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetic acid derivatives
  申请人：Nishiyama Akira

  公开号：US20050080277A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention is to provide a production technology by which an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative, which are of value as pharmaceutical intermediates, can be produced from inexpensive and readily available starting materials without using any extraordinary equipment such as an ultra-low-temperature reactor. The present invention is a production process of an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative which comprises reacting an enolate, prepared by permitting a base or a 0-valent metal to act on an acetic acid ester derivative with (S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone at a temperature not lower than −30° C. to give a dihydroxyoxohexanoic acid derivative, treating the same with an acylating agent in the presence of a base to produce a dihydroxyoxohexanoic acid monoacyl derivative, reducing this compound with a microorganism to produce a trihydroxyhexanoic acid monoacyl derivative, treating this compound with an acetal-forming reagent in the presence of an acid catalyst to produce an acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and finally, subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明旨在提供一种生产技术，通过该技术可以从廉价且易得的起始材料中生产出具有药物中间体价值的光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物，而无需使用任何特殊设备，如超低温反应器。本发明是一种光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物的生产过程，包括将碱或0价金属作用于乙酸酯衍生物制备出的烯醇，与(S)-β-羟基-γ-丁内酯在不低于-30℃的温度下反应，得到二羟基氧代己酸衍生物，用酰化剂在碱的存在下处理，以产生二羟基氧代己酸单酰衍生物，用微生物还原该化合物以产生三羟基己酸单酰衍生物，用酸催化剂存在下的缩醛试剂处理该化合物，以产生酰氧甲基二氧杂环己酸衍生物，最后，在碱的存在下进行溶剂解离。