(3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 | 36150-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮
• 中文别名: (3AS,9AS,9BS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9A,9B-四氢-3AH-薁并[5,4-D]呋喃-2,7-二酮
• 英文名称: dehydroleucodine
• 英文别名: dehydroleucodin；(3aS,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 36150-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SKNVIAFTENCNGB-BPNCWPANSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，去氢莱库定是一种从 Gynoxys verrucosa 中分离出的倍半萜内酯。它表现出肥大细胞稳定作用，并能抑制由化合物 48/80 引起的肥大细胞脱粒。此外，去氢莱库定还能促进细胞凋亡，并具有治疗胃溃疡和抗白血病的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到11,13-dihydrodehydroleucodin
  参考文献：
  名称：

  几种倍半萜内酯在胃细胞保护作用中的构效关系。

  摘要：

  报道了几种倍半萜内酯对胃细胞保护活性的结构要求。对潜在活跃中心进行了理论实验研究。还原类似物的生物学评估以及这些化合物与内源性半胱氨酸残基之间的分子相互作用的模拟表明，非空间阻碍的迈克尔受体的存在似乎是该化合物家族中细胞保护活性的基本结构要求。该观察结果表明，细胞保护作用是通过粘膜中含巯基的肽与研究分子中存在的迈克尔受体之间的迈克尔反应介导的。这种作用机制是对我们先前论文中提出的机制的补充，并且与之不同。

  DOI：

  10.1021/jm00091a013

文献信息

• Synthesis, Crystallography, and Anti-Leukemic Activity of the Amino Adducts of Dehydroleucodine
  作者：Paola E. Ordóñez、David E. Mery、Krishan K. Sharma、Saumyadip Nemu、William F. Reynolds、Raul G. Enriquez、Darcy C. Burns、Omar Malagón、Darin E. Jones、Monica L. Guzman、Cesar M. Compadre

  DOI：10.3390/molecules25204825

  日期：——

  Dehydroleucodine is a bioactive sesquiterpene lactone. Herein, four dehydroleucodine amino derivatives were synthesized using the amines proline, piperidine, morpholine, and tyramine, and spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction unambiguously established their structures. The cytotoxic activity of these compounds was evaluated against eight acute myeloid leukemia cell lines, and their

  脱氢亮氨酸是一种生物活性倍半萜内酯。在此，使用脯氨酸、哌啶、吗啉和酪胺胺合成了四种脱氢亮氨酸氨基衍生物，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射明确确定了它们的结构。评估了这些化合物对八种急性髓性白血病细胞系的细胞毒活性，并测定了它们对外周血单核细胞的毒性。脯氨酸加合物是最活跃的化合物，它显示出抗白血病活性，上调血红素加氧酶 1 (HMOX1) 和健康休克 70 kDa 蛋白 1 (HSPA1A) 的主要应激诱导同种型，并下调 NFkB1 转录，它也是发现其水溶性比脱氢亮氨酸高约 270 倍。
• Biomimetic Synthesis of Lavandiolides H, I, and K and Artematrolide F via Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Xiao-Tong Yang、Jin-Ping Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Li-Hua Su、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03120

  日期：2021.11.5

  The biomimetic synthesis of guaianolide dimers lavandiolides H, I, and K and artematrolide F containing a spirolactone moiety has been accomplished for the first time from naturally abundant arglabin in four to six steps with an overall yield up to 60%, and a series of natural product-like guaianolide dimers, trimer, and tetramer were also successfully synthesized. Notably, the trimeric compound exhibited

  首次从天然丰富的阿甘油四到六步完成了愈创木酚内酯二聚体lavandiolides H、I和K和含有螺内酯部分的蒿内酯F的仿生合成，总收率高达60%，以及一系列天然还成功合成了类产品愈创木酚内酯二聚体、三聚体和四聚体。值得注意的是，三聚体化合物表现出比索拉非尼更有效的抗肝癌细胞毒性，IC 50值为 6.2 μM (HepG2)、6.8 μM (Huh7) 和 7.2 μM (SK-HEP-1)。
• [EN] DEHYDROLEUCODINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉHYDROLEUCODINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2015006715A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides dehydroleucodine derivatives. In particular, the present invention provides amine derivatives of dehydroleucodine and methods of using dehydroleucodine and the amine derivatives of dehydroleucodine to inhibit the growth of cancer cells.

  本发明提供了脱氢白毛茛素的衍生物。具体而言，本发明提供了脱氢白毛茛素的胺衍生物以及使用脱氢白毛茛素和脱氢白毛茛素的胺衍生物抑制癌细胞生长的方法。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Jan Hendrik

  公开号：US20050019882A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides the use of enzymes derived from plants in biocatalysis. The regio- and stercoselective introduction of an oxygen group into an unactivated organic compound is still a largely unresolved challenge to organic chemistry (Faber, 2000). We have shown that enzymes of Asteraceae species are capable of converting with high regio- and stereospecificity for example sesquiterpene olefins to commercially interesting products.

  本发明提供了植物来源酶在生物催化中的应用。将氧基引入未活化有机化合物中的区域和立体选择性仍然是有机化学中一个基本未解决的挑战（Faber，2000）。我们已经证明，菊科物种的酶能够高度区域和立体特异性地将倍半萜烯烃等转化为商业上有趣的产物。
• 愈创木烷倍半萜二聚体的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN113735875B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明提供一种愈创木烷倍半萜二聚体的制备方法，属于药物技术领域。本发明的制备方法包括以阿格拉宾（arglabin）或其衍生物为原料经环氧异构化得到双烯体，双烯体与另一分子阿格拉宾或dehydroleucodin经Diels–Alder反应/脱保护制备得到lavandiolide I和artematrolide F；lavandiolide I经过酸性条件下C‑10位羟基构型异构即制备得到lavandiolide H；lavandiolide H经还原制备得到lavandiolide I。