(3aS,8bS)-6-溴-3-甲基-8b-(3-甲基丁-2-烯基)-1,2,3a,4-四氢吡咯并[2,3-b]吲哚 | 158642-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3aS,8bS)-6-溴-3-甲基-8b-(3-甲基丁-2-烯基)-1,2,3a,4-四氢吡咯并[2,3-b]吲哚
• 英文名称: flustramine E
• 英文别名: (3aS,8bS)-6-bromo-3-methyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 158642-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂
• 分子量: 321.26
• InChiKey: NXURJBZDLHRCEU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,8aRS)-6-bromo-1-methyl-3a-(3-methyl-2-butenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(3aS,8bS)-6-溴-3-甲基-8b-(3-甲基丁-2-烯基)-1,2,3a,4-四氢吡咯并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  首次从海洋苔藓植物Flustra foliacea合成二氢氟链胺C和氟链胺E，生物碱

  摘要：

  我们已经开发了一种简单实用的方法来提供毒扁豆碱型生物碱的常见三环骨架，并证明了其可用于吲哚生物碱的合成。因此，我们分五个步骤以31、27、39和23％的五个步骤获得了（±）-二氢氟链胺C和（±）-氟链胺E的第一批总合成物，以及它们的十溴类似物的总合成物。总产量。通过单晶X射线衍射分析证实了某些中间体的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00011-x

文献信息

• First total syntheses of dihydroflustramine C and flustramine E, alkaloids from the marine bryozoan Flustra foliacea
  作者：Martha S Morales-Rı́os、Oscar R Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00011-x

  日期：2002.2

  tricyclic skeleton of physostigmine type alkaloids, and demonstrated its utility for indole alkaloid synthesis. Thus, we achieved the first total syntheses of (±)-dihydroflustramine C and (±)-flustramine E, as well as the total syntheses of their debromoanalogues from the corresponding 2-hydroxyindolenines in five steps with 31, 27, 39 and 23% overall yields, respectively. The structures of some intermediates

  我们已经开发了一种简单实用的方法来提供毒扁豆碱型生物碱的常见三环骨架，并证明了其可用于吲哚生物碱的合成。因此，我们分五个步骤以31、27、39和23％的五个步骤获得了（±）-二氢氟链胺C和（±）-氟链胺E的第一批总合成物，以及它们的十溴类似物的总合成物。总产量。通过单晶X射线衍射分析证实了某些中间体的结构。