(4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基)甲胺 | 1306738-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基)甲胺
• 英文名称: (4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: [4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1306738-41-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18916996
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VRTGDVLIPISYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基)甲胺 在 碳酸二稀丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-1-[2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)acetyl]-N-[[4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  E3 连接酶 VHL 和 HIF1α 之间相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  通过设计：已经开发和研究了 von Hippel-Lindau 连接酶 (VHL) 与其分子靶标 HIF1α（一种参与氧传感的转录因子）之间相互作用的新型小分子抑制剂。最有效的抑制剂以0.9 μ M的 IC 50值结合，因此是 VHL-HIF1α 相互作用的第一个亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206231
• 作为产物：
  描述：

  N-[[4-[(羟基氨基)亚氨基甲基]苯基]甲基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  E3 连接酶 VHL 和 HIF1α 之间相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  通过设计：已经开发和研究了 von Hippel-Lindau 连接酶 (VHL) 与其分子靶标 HIF1α（一种参与氧传感的转录因子）之间相互作用的新型小分子抑制剂。最有效的抑制剂以0.9 μ M的 IC 50值结合，因此是 VHL-HIF1α 相互作用的第一个亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206231

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of the Interaction between the E3 Ligase VHL and HIF1α
  作者：Dennis L. Buckley、Jeffrey L. Gustafson、Inge Van Molle、Anke G. Roth、Hyun Seop Tae、Peter C. Gareiss、William L. Jorgensen、Alessio Ciulli、Craig M. Crews

  DOI：10.1002/anie.201206231

  日期：2012.11.12

  By design: Novel small‐molecule inhibitors of the interaction between the von Hippel–Lindau ligase (VHL) and its molecular target HIF1α, a transcription factor involved in oxygen sensing, have been developed and studied. The most potent inhibitor binds with an IC50 value of 0.9 μM and is thus the first sub‐micromolar inhibitor of the VHL–HIF1α interaction.

  通过设计：已经开发和研究了 von Hippel-Lindau 连接酶 (VHL) 与其分子靶标 HIF1α（一种参与氧传感的转录因子）之间相互作用的新型小分子抑制剂。最有效的抑制剂以0.9 μ M的 IC 50值结合，因此是 VHL-HIF1α 相互作用的第一个亚微摩尔抑制剂。