(4-(1,3-二噁烷-2-基)丁-1-炔-1-基)三甲基硅烷 | 79975-88-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: (4-(1,3-二噁烷-2-基)丁-1-炔-1-基)三甲基硅烷
• 英文名称: 2-<4-(trimethylsilyl)-3-butynyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5,5-(ethylenedioxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yne；(4-(1,3-Dioxolan-2-yl)but-1-yn-1-yl)trimethylsilane；4-(1,3-dioxolan-2-yl)but-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 79975-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: WHXFEMROWOPDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3-二噁烷-2-基)丁-1-炔-1-基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 1,3-oxygen-to-carbon alkyl shifts. A cyclopentanone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a025
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,bromide 在 cobalt(III) acetylacetonate 四甲基乙二胺 作用下， 以54%的产率得到(4-(1,3-二噁烷-2-基)丁-1-炔-1-基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  伯和仲烷基卤化物与1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基和2-三甲基甲硅烷基乙炔基镁试剂的钴介导的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]本文分别描述了烷基卤化物与1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基溴化镁和2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化镁的钴介导的交叉偶联反应。钴系统允许使用仲烷基卤和伯烷基卤作为底物。反应提供了容易形成的烷基-烯基和烷基-炔基键。反应机理将包括从钴配合物到卤代烷的单电子转移，以产生相应的烷基。钴系统因此使得6-卤代-1-己烯衍生物的顺序的自由基环化/烯基化和环化/炔基化反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol0611144

文献信息

• A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium
  作者：Neelakandha S. Mani、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo9618177

  日期：1997.2.1

  (+)-Cerulenin, a potent fungal inactivator of fatty acid synthases, has been prepared in optically pure form by a sequence involving reaction of a chiral oxiranyllithium with (4E,7E)-nonadienal. Synthesis of the former takes advantage of a particularly favorable Sharpless epoxidation and metalation to a configurationally stable organolithium, while the latter is available in quantity by a direct and improved route.

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。
• An Enantiodefined Conformationally Constrained Fatty Acid Mimetic and Potent Inhibitor of ToxT
  作者：Lauren E. Markham、Jessica D. Tolbert、F. Jon Kull、Charles R. Midgett、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00378

  日期：2021.9.9

  acid mimetics. The best mimetic, based on a chiral hydrindane, was found to be a potent inhibitor of this target. The synthetic chemistry that enabled these studies was based on the sequential use of a stereoselective annulative cross-coupling reaction and dissolving metal reduction to establish the C13 and C9 stereocenters, respectively.

  棕榈油酸与 ToxT（细菌病原体霍乱弧菌毒力基因的主要调节因子）结合时所呈现的手性构象被用作设计一类新型脂肪酸模拟物的灵感。基于手性茚满的最佳模拟物被发现是该靶标的有效抑制剂。实现这些研究的合成化学基于依次使用立体选择性环状交叉偶联反应和溶解金属还原来分别建立 C13 和 C9 立体中心。
• A regioselective synthesis of 2,3-disubstituted-1-naphthols. The coupling of alkynes with 1,2-aryldialdehydes promoted by NbCl3(DME)
  作者：Jack B. Hartung、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00196a064

  日期：1989.7
• Cobalt-Mediated Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Alkyl Halides with 1-(Trimethylsilyl)ethenyl- and 2-Trimethylsilylethynylmagnesium Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0611144

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] This paper describes cobalt-mediated cross-coupling reactions of alkyl halides with 1-(trimethylsilyl)ethenylmagnesium bromide and 2-(trimethylsilyl)ethynylmagnesium bromide, respectively. The cobalt system allows for employing secondary as well as primary alkyl halides as the substrates. The reactions offer facile formations of alkyl-alkenyl and alkyl-alkynyl bonds. The reaction

  [反应：见正文]本文分别描述了烷基卤化物与1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基溴化镁和2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化镁的钴介导的交叉偶联反应。钴系统允许使用仲烷基卤和伯烷基卤作为底物。反应提供了容易形成的烷基-烯基和烷基-炔基键。反应机理将包括从钴配合物到卤代烷的单电子转移，以产生相应的烷基。钴系统因此使得6-卤代-1-己烯衍生物的顺序的自由基环化/烯基化和环化/炔基化反应成为可能。
• Palladium-catalyzed 1,3-oxygen-to-carbon alkyl shifts. A cyclopentanone synthesis
  作者：Barry M. Trost、Thomas A. Runge

  DOI：10.1021/ja00415a025

  日期：1981.12