(4-乙酰基苯基)氨基甲酰甲酸乙酯 | 6345-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基苯基)氨基甲酰甲酸乙酯
• 英文名称: N-(4-acetyl-phenyl)-ethyl oxalate
• 英文别名: N-<4-acetyl-phenyl>-oxamidsaeure-aethylester；N-(4-Acetylphenyl)-oxamidsaeureaethylester；Ethyl [(4-acetylphenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(4-acetylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 6345-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02859924
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ODVOHBDIDNNISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)氨基甲酰甲酸乙酯 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 N-{4-[4-(Ethoxyoxalyl-amino)-phenyl]-thiazol-2-yl}-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 草酰氯单乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-乙酰基苯基)氨基甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES
  [FR] DERIVES D'INHIBITEURS DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE DE TYROSINE PHOSPHATASES

  摘要：

  提供了一种用于调节酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一个实施例中，提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善由信号转导功能障碍引起的一种或多种症状的疾病，或其中信号转导功能障碍涉及的疾病。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善糖尿病的一种或多种症状的化合物和组合物。这些化合物的公式如下：(II)，(I)，(III)和(IV)。

  公开号：

  WO2006028970A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] DERIVES D'INHIBITEURS DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE DE TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CENGENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006028970A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Provided herein are compounds and compositions for modulation of tyrosine phosphatase activity. In one embodiment, compounds and compositions for inhibiting protein tyrosine phosphatase activity are provided. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions that are useful in the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diseases caused by dysfunctional signal transduction, or in which dysfunctional signal transduction is implicated. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions for treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diabetes. The compounds have following formulas: (II), (I), (III), and (IV).

  提供了一种用于调节酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一个实施例中，提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善由信号转导功能障碍引起的一种或多种症状的疾病，或其中信号转导功能障碍涉及的疾病。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善糖尿病的一种或多种症状的化合物和组合物。这些化合物的公式如下：(II)，(I)，(III)和(IV)。
• Petyunin,P.A.; Kalugina,Z.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, # 9, p. 2762 - 2768
  作者：Petyunin,P.A.、Kalugina,Z.G.

  DOI：——

  日期：——
• HARGRAVE, K. D.;HESS, F. K.;OLIVER, J. T., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1158-1163
  作者：HARGRAVE, K. D.、HESS, F. K.、OLIVER, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4099007A
  申请人：——

  公开号：US4099007A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Entry Inhibitors That Target the CD4-Binding Site of HIV-1
  作者：Francesca Curreli、Spreeha Choudhury、Ilya Pyatkin、Victor P. Zagorodnikov、Anna Khulianova Bulay、Andrea Altieri、Young Do Kwon、Peter D. Kwong、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm3002247

  日期：2012.5.24

  The CD4 binding site on HIV-1 gp120 has been validated as a drug target to prevent HIV-1 entry to cells. Previously, we identified two small molecule inhibitors consisting of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ring linked by an oxalamide to a p-halide-substituted phenyl group, which target this site, specifically, a cavity termed "Phe43 cavity". Here we use synthetic chemistry, functional assessment, and structure-based analysis to explore variants of each region of these inhibitors for improved antiviral properties. Alterations of the phenyl group and of the oxalamide linker indicated that these regions were close to optimal in the original lead compounds. Design of a series of compounds, where the tetramethylpiperidine ring was replaced with new scaffolds, led to improved antiviral activity. These new scaffolds provide insight into the surface chemistry at the entrance of the cavity and offer additional opportunities by which to optimize further these potential-next-generation therapeutics and microbicides against HIV-1.