巴氨西林 | 50972-17-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 巴氨西林
• 英文名称: bacampicillin
• 英文别名: bacampicillin hydrochloride；1'-ethoxycarbonyloxyethyl 6-(D-α-aminophenylacetamido)penicillanate；1-ethoxycarbonyloxyethyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 50972-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₇S
• mdl: MFCD00864977
• 分子量: 465.527
• InChiKey: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  171-176

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.523
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，巴坎西林在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，青霉素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。巴坎西林在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：巴坎西林迅速转化为氨苄西林。已经报道了氨苄西林的一些不良反应。在一项非控制的观察中，服用氨苄西林的哺乳期母亲的婴儿似乎出现了腹泻和念珠菌病增加的情况，这被归因于母乳中的氨苄西林。[2] 在一项前瞻性随访研究中，5位哺乳期母亲报告服用了氨苄西林（剂量未指定）。一位母亲报告她的婴儿出现了腹泻。在接受暴露的婴儿中没有报道出现皮疹或念珠菌病。[3] 在一项小型、对照的前瞻性研究中，让母亲监测她们的婴儿是否有不良反应的迹象（舌头粗糙、喂养困难、大便频率和质地变化、尿布疹和皮肤疹）。还记录了体重变化和黄疸的发展。在这些参数上，对照组母亲的婴儿和服用氨苄西林母亲的婴儿之间没有发现统计上的差异。[4] 萘普生可能在一个同时服用巴坎西林的7天大婴儿中引起了出血时间延长、血小板减少和急性贫血。[5] 巴坎西林在此反应中的作用尚不清楚。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that bacampicillin produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with penicillins, but these effects have not been adequately evaluated. Bacampicillin is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Bacampicillin is rapidly converted to ampicillin. Some adverse reactions from ampicillin have been reported. An uncontrolled observation of the breastfed infants of mothers taking ampicillin noted a seeming increase in cases of diarrhea and candidiasis that was attributed to ampicillin in breastmilk.[2] In a prospective follow-up study, 5 nursing mothers reported taking ampicillin (dosage unspecified). One mother reported diarrhea in her infant. No rashes or candidiasis were reported among the exposed infants.[3] A small, controlled, prospective study had mothers monitor their infants for signs of adverse effects (furring of the tongue, feeding difficulties, changes in stool frequency and consistency, diaper rash, and skin rash). Weight change and the development of jaundice were also recorded. No statistical differences in these parameters were found between the infants of the control mothers and those of mothers taking ampicillin.[4] Naproxen possibly caused prolonged bleeding time, thrombocytopenia and acute anemia in one 7-day-old infant in a mother also taking bacampicillin.[5] The role of bacampicillin in this reaction is unknown. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

吸收、分配和排泄

• 吸收

经口服吸收。

Absorbed following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

巴氨西林是一种广谱抗生素，作为前体药物本身没有抗菌活性，在体内会被肠壁的非特异性酯酶水解成为活性代谢物氨苄西林。巴氨西林系氨苄西林甲戊酯，在体外无抗菌活性，但在体内吸收过程中会转化为氨苄西林发挥其抗菌作用。氨苄西林钠是一种广谱半合成青霉素，对多种革兰阳性菌和革兰阴性菌有效。

巴氨西林具有口服生物有效性，属于青霉素类抗生素，也是氨苄西林的前药。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylamine; protonated form 、 盐酸巴氨西林 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以to yield 66.3 g (85.8%) of the desired compound的产率得到巴氨西林
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 6-.beta.-halopenicillanic acids

  摘要：

  本发明涉及一种新的改进方法，用于制备公式I的化合物：##STR1## 其中R代表卤素，通过一步反应获得高产率的基本纯的6-β-卤代青霉烷酸。

  公开号：

  US04847266A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。