(4-氨基-3,5-二溴苯基)甲醇 | 122063-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基-3,5-二溴苯基)甲醇
• 英文名称: Benzenemethanol, 4-amino-3,5-dibromo-
• 英文别名: (4-amino-3,5-dibromophenyl)methanol
• CAS: 122063-98-3
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: SGAAEMCAFVZUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基-3,5-二溴苯基)甲醇 在 potassium bromide 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 AD-α 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4-氨基-3,5-二溴苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• New Synthetic Technology for the Synthesis of Aryl Ethers:  Construction of C-O-D and D-O-E Ring Model Systems of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、C. N. C. Boddy、S. Natarajan、T.-Y. Yue、H. Li、S. Bräse、J. M. Ramanjulu

  DOI：10.1021/ja9636350

  日期：1997.4.1
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3